Цинеол

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, имеющих несколько различных структур; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Общие сведения
Цинеол
Общие
Хим. формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154.249 г/моль
Плотность 0.9225 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 1.5 °C
 • кипения 176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS 470-82-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 207-431-5
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с мятным, несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I2+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Нахождение в природе

Содержится (в концентрации до 80 %) в эфирных маслах из листьев эвкалипта шарикового, из всех частей марьина корня, из цветочных корзин и листьев полыни цитварной, из руты пахучей[1], в розмариновом масле[2]. Также содержится в эфирных маслах шалфея лекарственного (9%)[3], шалфея мускатного и масле мяты перечной (до 6 %)[4].

Применение

undefined

Цинеол применяют в медицине в составе антисептических, отхаркивающих средств и зубных паст[5], как и эвкалиптовое масло[6], а также как компонент искусственных эфирных масел.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Тпл = −46оС, Ткип = 172—173оС, d420=0.8980-0.9010;nd20=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Примечания

Литература

  • А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
  • Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
  • Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

Ссылки