Циклогептанон
Циклогептанон (суберон) — бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов.
Исторически первым способом получения циклогептанона была сухая перегонка при температуре 180 ºС кальциевой соли пробковой (субериновой) кислоты (C8H14O4), благодяря чему этот кетон и получил своё тривиальное название — суберон:
В лабораторной практике при синтезе суберона обычно исходят из доступного циклогексанона. Применяется как одностадийный синтез расширением кольца циклогексанона обработкой диазометаном (выход 33–36%), так и четырёхстадийный, в котором на первой стадии проводится конденсация циклогексанона с нитрометаном, образовавшийся 1-(нитрометил)циклогексанол восстанавливают водородом на никеле Ренея до 1-(аминометил)циклогексанола, последующее диазотирование которого ведёт к суберону с выходом в 40–42%[3].
Что важно знать
| Циклогептанон | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | суберон |
| Хим. формула | C7H12O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 112,17 г/моль |
| Плотность | 0.949 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −21[1] |
| • кипения | 179-181 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 502-42-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 10400 |
| UNII | QH80295937 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8060113 |
| Рег. номер EINECS | 207-937-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 9971 |
| ECHA InfoCard | 100.007.216 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H302, H318 |
| Меры предостор. (P) |
P280, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
   [2] |
Реакционная способность и применение
Циклогептанон может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда. При мягком восстановлении он образует циклогептанол (C7H13OH) или субероновый спирт, при жёстком — циклогептан. Действие амальгамированного алюминия на суберон приводит к образованию соответствующего пинакона. Окисление суберона азотной кислотой ведёт к расщеплению кольца с образованием пимелиновой кислоты.
Примечания
Литература
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe — 1963
