Уроженец Лондона, Хиллингфорд учился в широко известной и модной в те годы Дюссельдорфской академии художеств в Германии и по своей манере письма примыкал к Дюссельдорфской художественной школе. Окончив академию он отправился в путешествие через Мюнхен во Флоренцию, Рим и Неаполь, где женился и прожил несколько лет, создавая картины из итальянской жизни. В 1859 году одна из этих картин выставлялась в Санкт-Петербурге. Однако на родине, в Великобритании, художника заметили только в 1860-ых годах, когда, после возвращения из Италии (в 1861 году), он начал выставлять (начиная с 1866 года) в лондонскойКоролевской академии художеств батальные сцены на сюжеты из Наполеоновских войн. Художника также интересовала историческая живопись, в частности, судьба Карла Эдварда Стюарта по прозвищу «Молодой Претендент».
Все последующие годы художник регулярно выставлялся в Королевской академии. Сегодня картины Хиллингфорда нередко выставляются на ведущих аукционах.
Champlin, John Deniso; Perkins, Charles C., eds. (1913). "Hillingford, Robert Alexander". Cyclopedia of painters and paintings. 2. New York: C. Scribner's sons. стр. 260-261.
Baird, Rosemary (2007). Goodwood: Art and Architecture, Sport and Family. Frances lincoln. стр. 157. ISBN 0-7112-2769-1.
Harrington, Peter. (1993). British Artists and War: The Face of Battle in Paintings and Prints, 1700-1914. London: Greenhill. ISBN 1-85367-157-6/
Roe, F. Gordon, "The Hillingford Sage", Connoisseur, Vol. 190, N. 763, сентябрь 1975, стр. 50–55.