АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Хаффман, Джон

Джо́н Ха́ффман (англ. John William Huffman; 21 июля 1932, Эванстон, Кук, Иллинойс, США — 14 мая 2022, Сильва (Джэксон), Северная Каролина, США) — профессор кафедры химии Клемсонского университета штата Южная Каролина, США. Одним из результатов его научных изысканий стало создание синтетического вещества на основе каннабиса. Впоследствии из него стали производить один из наиболее опасных наркотиков, известный как спайс.

Общие сведения
Джон Хаффман
англ. John William Huffman
Дата рождения 21 июля 1932(1932-07-21)
Место рождения
Дата смерти 14 мая 2022(2022-05-14) (89 лет)
Место смерти
Страна
Научная сфера Химия
Место работы Университет Клемсона
Образование
Научный руководитель Роберт Бёрнс Вудворд
Известен как Создатель синтетических аналогов каннабиноидов
Сайт Страница на сайте университета Клемсона

Биография

Джон Уильям Хаффман родился в Эванстоне в семье врача[1].

В 1954 году стал бакалавром наук в Северо-Западном университете штата Иллинойс.

В 1957 году получил степень магистра и доктора философии в Гарвардском университете, где его научным руководителем был лауреат Нобелевской премии Роберт Бёрнс Вудворд[2].

В 1957—1960 годах работал в Технологическом Университете Джорджии.

В 1960 году перешёл работать в Клемсонский Университет в качестве доцента.

Является одним из основателей Международного общества по исследованию каннабиноидов (ICRS)[3].

В середине 1980-х годов он начал исследовать влияние каннабиса на человеческий мозг. Основной акцент исследовательской группы доктора Хаффмана ставился на синтез аналогов и метаболитов Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК), основного активного компонента марихуаны[4]. Долгосрочные цели данных исследований двояки и, с одной стороны, включают в себя возможность создания новых фармацевтических продуктов, с другой — происходит изучение геометрии каннабиноидов мозга (CB1) и периферийных (CB2) рецепторов. Каннабиноидные рецепторы находятся в мозге млекопитающих и тканях селезёнки; кристаллическая структура рецептора CB1 была определена в 2016 году, а CB2 — в 2019 году[5][6]. Аналоги и метаболиты марихуаны перспективны для лечения тошноты, глаукомы и для стимулирования аппетита. Команда разработала более 400 химических соединений.

Разработанные формулы Хаффмана маркируются его инициалами — JWH[1]. Синтетические каннабиноиды серии JWH включены в Список I наркотических средств в России и запрещены в большинстве стран мира[7][8].

В 1993 году он опубликовал формулу открытого им синтетического соединения в серии статей, журналов и в книге «Рецепторы каннабиноидов». Помимо публикации самой научной работы он привёл более двухсот рецептов препарата. Позже их стали стали использовать для производства синтетических наркотиков, создавая смертельно опасные курительные смеси[9].

Сам Джон Хаффман неоднократно выражал сожаление по поводу рекреационного использования его разработок в виде курительных смесей (спайсов). Он подчёркивал, что эти соединения создавались в научных целях и никогда не предназначались для употребления человеком[10].

В последние годы жизни являлся почетным профессором Клемсонского университета.

Умер 14 мая 2022 года в Сильве[11].

Семья

Был женат на Холли Мосс, в семье родилось четверо сыновей: Пол, Джим, Джордж и Джек. Жил в Смоки-Маунтинс в Северной Каролине[9].

Признание

  • Стипендия Национальных институтов здравоохранения для аспирантов (NIH Predoctoral Fellowship);
  • Награда за развитие карьеры от Национальных институтов здравоохранения (NIH Career Development Award, 1965—1970);
  • Награда старшего научного сотрудника от Национальных институтов здравоохранения (NIH Senior Scientist Award);
  • Премия Мешулама от Международного общества по исследованию каннабиноидов (2006).

Библиография

  • Huffman, J. W.; Bushell,, S. M.; Joshi, S. N.; Wiley, J. L.; Martin. B. R. Enantioselective Synthesis of 1-methoxy- and 1-deoxy-2¢-methyl-∆8-tetrahydrocannabinols. New selective ligands for the CB2 receptor. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 247—262.
  • Marriott, K. C.; Huffman, J. W.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Synthesis and pharmacology of 11-nor-1-methoxy-9-hydroxyhexahydrocannabinols and 11-nor-1-deoxy-9-hydroxyhexahydrocannabinols: new selective ligands for the cannabinoid CB2 receptor. Bioorg. Med. Chem.. 2006, 14, 2386—2397.
  • Huffman, J. W.; Padgett, L. W.; Isherwood, M. L.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles; new high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5432-5435..
  • Huffman, J. W.; Szklennik, P. V.; Almond, A.; Bushell, K.; Selley, D. E.; He, H.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4110-4113.
  • Huffman, J. W.; Padgett, L. W. Recent developments in the medicinal chemistry of cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1395—1411.
  • Thompson, A. L. S.; Kabalka, G. W.; Akula, M. R.; Huffman, J. W. The conversion of phenols to the corresponding aryl halides under mild conditions. Synthesis, 2005, 547—550.
  • Huffman, J. W.; Zengin, G.;Wu, M.-J.; Lu, J.; Hynd, G.; Bushell, K.; Thompson, A. L. S.; Bushell, S.; Tartal, C.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Selley, D. E.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB2 receptor agonists. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 89-112.
  • Knight, L. W.; Huffman, J. W.; Isherwood, M. L. 2-Bromo-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole: A Robust Derivative of 2-Bromopyrrole, Synlett 2003, 1993—1996.
  • Blázquez, C; Casanova, M. L.; Planas, A.; Gómez del Pulgar, T.; Villanueva, C.; Fernández-Aceñero, M. J.; Aragonés, J.; Huffman, J. W.; Jorcano, J. L.; Guzmán, M. Inhibition of tumor angiogenesis by cannabinoids. FASEB J. 2003, 17, 529—531.
  • Casanova, M. L.; Blazquez, C.; Martinez-Palacio, J.; Villanueva, C.; Fernandez-Acenero, M. J.; Huffman, J. W.; Jorcano, J. L.; Guzman, M. Inhibition of skin tumor growth and angiogenisis in vivo by activation of cannabinoid receptors. J. Clin. Invest. 2003, 111, 43-50.
  • Huffman, J. W.; Miller, J. R. A.; Liddle, J.; Yu, S.; Thomas, B. F.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Structure-activity relationships for 1',1'-dimethylalkyl-?8-tetrahydrocannabinols. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11. 1397—1410
  • Huffman, J. W.; Mabon, R.; Wu, M.-J.; Lu, J.; Hart, R.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 3-Indolyl-1-naphthylmethanes: new cannabimimetic indoles provide evidence for aromatic stacking interactions with the CB1 cannabinoid receptor, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 539—549.
  • Huffman, J. W.; Bushell, S. M.; Miller, J. R. A.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 1-Methoxy-, 1-Deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-?8-tetrahydrocannabinols: new selective ligands for the CB2 receptor. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 4119-4129.
  • Sanchez, C., M.L. de Ceballos, T.G. del Pulgar, D. Rueda, C. Corbacho, G. Velasco, I. Galve-Roperh, J.W. Huffman, S.R.Y. Cajal, and M. Guzman, Inhibition of glioma growth in vivo by selective activation of the CB2 cannabinoid receptor. Cancer Research, 2001. 61(15): p. 5784-5789.
  • Liddle, J. and J.W. Huffman, Enantioselective synthesis of 11-hydroxy-(1 ' S,2 ' R)- dimethylheptyl-Delta(8)-THC, a very potent CB1 agonist. Tetrahedron, 2001. 57(36): p. 7607-7612.
  • Huffman, J.W., J.Z. Lu, G. Hynd, J.L. Wiley, and B.R. Martin, A pyridone analogue of traditional cannabinoids. A new class of selective ligands for the CB2 receptor. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2001. 9(11): p. 2863—2870.
  • Huffman, J.W., J.Z. Lu, D. Dai, A. Kitaygorodskiy, J.L. Wiley, and B.R. Martin, Synthesis and pharmacology of a hybrid cannabinoid. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2000. 8(2): p. 439—447.
  • Huffman, J.W., The search for selective ligands for the CB2 receptor. Current Pharmaceutical Design, 2000. 6(13): p. 1323—1337.
  • Baker, D., G. Pryce, J.L. Croxford, P. Brown, R.G. Pertwee, J.W. Huffman, and L. Layward, Cannabinoids control spasticity and tremor in a multiple sclerosis model. Nature, 2000. 404(6773): p. 84-87.
  • Aung, M.M., G. Griffin, J.W. Huffman, M.J. Wu, C. Keel, B. Yang, V.M. Showalter, M.E. Abood, and B.R. Martin, Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug and Alcohol Dependence, 2000. 60(2): p. 133—140.
  • Martin, B.R., R. Jefferson, R. Winckler, J.L. Wiley, J.W. Huffman, P.J. Crocker, B. Saha, and R.K. Razdan, Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999. 290(3): p. 1065—1079.
  • Huffman, J.W., J. Liddle, S. Yu, M.M. Aung, M.E. Abood, J.L. Wiley, and B.R. Martin, 3-(1 ',1 '-dimethylbutyl)-1-deoxy-Delta(8)-THC and related compounds: Synthesis of selective ligands for the CB2 receptor. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 1999. 7(12): p. 2905—2914.
  • Chin, C.N., J.W. Murphy, J.W. Huffman, and D.A. Kendall, The third transmembrane helix of the cannabinoid receptor plays a role in the selectivity of aminoalkylindoles for CB2, peripheral cannabinoid receptor. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999. 291(2): p. 837—844.

Примечания

  1. ↑ 1 2 The Unlikely Clemson Chemist Behind Synthetic Marijuana. WFAE (25 января 2011). Дата обращения: 29 апреля 2026.
  2. ↑ John William Huffman. Appalachian Funeral Services. Дата обращения: 29 апреля 2026.
  3. ↑ In Memoriam: John W. Huffman, Ph.D. ICRS. Дата обращения: 29 апреля 2026.
  4. ↑ How this chemist unwittingly helped spawn the synthetic drug industry — The Washington Post
  5. ↑ Crystal structure of the human cannabinoid receptor CB1. RCSB PDB. Дата обращения: 29 апреля 2026.
  6. ↑ Crystal structure of the human cannabinoid receptor CB2. PMC (2019). Дата обращения: 29 апреля 2026.
  7. ↑ Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации. Минздрав России (7 февраля 2024). Дата обращения: 29 апреля 2026.
  8. ↑ Нижегородская Правда: Раскрыт секрет курительных смесей. Дата обращения: 17 марта 2010. Архивировано из оригинала 4 августа 2010 года.
  9. ↑ 1 2 Myall, Steve. The man who made the zombie drug and accidentally started Spice plague, Daily Mirror (20 марта 2017). Дата обращения: 30 апреля 2026.
  10. ↑ Спайсы убивают. Марьиногорская ЦРБ. Дата обращения: 30 апреля 2026.
  11. ↑ Obituary: John W. Huffman, Chemical & Engineering News. Дата обращения: 30 апреля 2026.

Дополнительно по теме

Категории