Форон
Форо́н (диизопропилиденацетон) — органическое соединение с химической формулой С9H14O, относящееся к группе кетонов. При стандартных условиях имеет форму кристаллов зелено-желтого цвета. Получают из ацетона и едкого кали вместе с окисью мезитила или же при обработке ацетона соляной кислотой, и последующей обработке спиртовым раствором едкого кали.
Общие сведения
| Форон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-он |
| Традиционные названия | форон, диизопропилиденацетон |
| Хим. формула | С9H14O |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллы |
| Молярная масса | 138,20 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 28 °C |
| • кипения | 198 °C |
| • вспышки | 79 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 504-20-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 10438 |
| UNII | 8F20OEI0MV |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1021584 |
| Рег. номер EINECS | 207-986-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | MI5500000 |
| ChEBI | 35572 |
| ChemSpider | 10007 |
| ECHA InfoCard | 100.007.261 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Получение
Впервые был получен в 1837 году в неочищенном виде французским химиком Огюстом Лораном, который назвал его «камфорил»[1]. В 1849 году французский химик Шарль Фредерик Жерар и Жан-Пьер Льес-Бодар получили его в чистом виде и назвали его «форон»[2]. В обоих случаях форон был получен кетонизацией через сухую дистилляцию кальциевой соли камфорной кислоты[3]:
Также получают при взаимодействии ацетона с соляной кислотой[4]:
Форон можно очищать путем повторной перекристаллизации из этанола или эфира, в которых он растворим.
Физические свойства
Химические свойства
Форон взаимодействует с аммиаком, образуя амин триацетона. Также, при накаливании с оксидом фосфора(V) разлагается на ацетон, воду и пропилбензол. С концентрированной серной кислотой взаимодействует с образованием ацетона, воды и мезитилена C9H12, а при перегонке со слабым раствором серной кислоты получается ацетон и окись мезитила. Слабая азотная кислота окисляет форон в уксусную и щавелевую кислоты[4].
Применение
Форон используется в качестве растворителя для лаков и красок[6].
Примечания
Литература
- Ипатьев В. Н., Менделеев Д. И. Форон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.