Фенопроп
Фенопроп — гербицид из группы хлоркарбоновых кислот, а именно феноксипропионовых. Существует в виде двух изомеров (энантиомеров), (R)-формы и (S)-формы. Представляет собой рацемическует смесь (R)-формы и (S)-форме в соотношении 1:1. На территории бывшего СССР известен под названием 2,4,5-ТП.
Общие сведения
| Фенопроп | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(2,4,5-трихлорфенокси) пропановая кислота |
| Сокращения | 2,4,5-ТП |
| Хим. формула | C9H7Cl3O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветное твёрдое вещество[1] |
| Молярная масса | 269,51 г/моль |
| Молярная концентрация cM | рацемат в соотношении 1:1 моль/л |
| Плотность | 1,21 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 179–181 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,84[2] |
| Растворимость | |
| • в воде | слабо растворим в воде (176 мг·л−1)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 93-72-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7158 |
| UNII | D2HZL58IS3 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0021387 |
| Рег. номер EINECS | 202-271-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34758 |
| ChemSpider | 6891 |
| ECHA InfoCard | 100.002.066 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P501 |
| Пиктограммы СГС |
|
Получение
Фенопроп можно синтезировать в результате реакции 2,4,5-трихлорфенола с натриевой солью 2-хлорпропановой кислоты[3].
Также возможно его получение из пропионовой кислоты и фенола соответственно с хлора в 2-хлорпропионовой кислоты и 2,4-дихлор-фенола реагируют, какое Fenoprop быть реализованы[4].
Характеристики
Представляет собой бесцветное твёрдое вещество. Разлагается при нагревании[1].
Использование
Фенопроп и его производные используются в качестве гербицида и регулятора роста деревьев. С 1985 года его использование года запрещен в США[5]. В ФРГ препарат использовался между 1971 и 1974 годами[6]. Эффект в качестве регулятора роста растений солей соединения был впервые опубликован в 1945, а в 1953-году Dow Chemical выпустила на рынок сложный эфир фенонтропа[7].
Легальный статус
Фенопроп запрещён к использованию странах ЕС и в Швейцарии[8].
Производные соединения
В скобках соответствующий вещёству номер CAS.
- Фенопроп-бутометил (2317-24-0)
- Фенопроп-бутотиол (19398-13-1)
- Фенопроп-3-бутоксипропил (25537-26-2)
- Фенопроп-бутил (13557-98-7)
- Фенопроп-изооктил (32534-95-5)
- Фенопроп-метил (4841-20-7)
- Фенопроп калия (2818-16-8)