Фенопроп

Фенопроп — гербицид из группы хлоркарбоновых кислот, а именно феноксипропионовых. Существует в виде двух изомеров (энантиомеров), (R)-формы и (S)-формы. Представляет собой рацемическует смесь (R)-формы и (S)-форме в соотношении 1:1. На территории бывшего СССР известен под названием 2,4,5-ТП.

Общие сведения
Фенопроп
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(2,4,5-​трихлорфенокси)​ пропановая кислота
Сокращения 2,4,5-ТП
Хим. формула C9H7Cl3O3
Физические свойства
Состояние бесцветное твёрдое вещество[1]
Молярная масса 269,51 г/моль
Молярная концентрация cM рацемат в соотношении 1:1 моль
Плотность 1,21 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 179–181 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,84[2]
Растворимость
 • в воде слабо растворим в воде (176 мг·л−1)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 93-72-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 202-271-2
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
ЛД50

650 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

Краткие характер. опасности (H)
H302, H315, H410
Меры предостор. (P)
P273, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС

Получение

Фенопроп можно синтезировать в результате реакции 2,4,5-трихлорфенола с натриевой солью 2-хлорпропановой кислоты[3].

Также возможно его получение из пропионовой кислоты и фенола соответственно с хлора в 2-хлорпропионовой кислоты и 2,4-дихлор-фенола реагируют, какое Fenoprop быть реализованы[4].

Характеристики

Представляет собой бесцветное твёрдое вещество. Разлагается при нагревании[1].

Использование

Фенопроп и его производные используются в качестве гербицида и регулятора роста деревьев. С 1985 года его использование года запрещен в США[5]. В ФРГ препарат использовался между 1971 и 1974 годами[6]. Эффект в качестве регулятора роста растений солей соединения был впервые опубликован в 1945, а в 1953-году Dow Chemical выпустила на рынок сложный эфир фенонтропа[7].

Легальный статус

Фенопроп запрещён к использованию странах ЕС и в Швейцарии[8].

Производные соединения

В скобках соответствующий вещёству номер CAS.

  • Фенопроп-бутометил (2317-24-0)
  • Фенопроп-бутотиол (19398-13-1)
  • Фенопроп-3-бутоксипропил (25537-26-2)
  • Фенопроп-бутил (13557-98-7)
  • Фенопроп-изооктил (32534-95-5)
  • Фенопроп-метил (4841-20-7)
  • Фенопроп калия (2818-16-8)

Примечания