Фаллоидин
Фаллоидин — органическое вещество, бициклический гептапептид, содержащийся в яде бледной поганки (Amanita phalloides), токсин группы фаллотоксинов. Относится к быстродействующим токсинам, поражающим преимущественно паренхиматозные органы. Вещество не растворяется в воде, устойчиво к температурным воздействиям.[1]
Общие сведения
| Фаллоидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C35H48N8O11S |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 788,87 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 280-282 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 17466-45-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 441542 |
| UNII | 5A520O87TI |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3037254 |
| Рег. номер EINECS | 241-484-5 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChEBI | 8040 |
| ChemSpider | 390223 |
| ECHA InfoCard | 100.037.697 |
История
Токсин начал изучаться в 1930-х годах немецким учёным лауреатом Нобелевской премии 1927 года Генрихом Виландом. В 1937 году фаллоидин был очищен и кристаллизован Феодором Линеном (зятем Виланда и также Нобелевским лауреатом 1964 года) и сыном Виланда Ульрихом. [2]
Механизм токсического действия
В живой клетке постоянно происходит процесс полимеризации/деполимеризации актина, необходимый для многих клеточных функций, таких как сокращение и миграция. Фаллоидин связывается с актином клетки в его полимерной форме и препятствует его деполимеризации. Молекула фаллоидина, представляющего собой бициклический гептапептид, связывается с актиновыми филаментами гораздо сильнее, чем с мономерным актином, так как встраивается в интерфазы между двумя актиновыми субъединицами. [3] Кроме этого, фаллоидин ингибирует АТФазную активность F-актина.
Применение в клеточной биологии
Свойство фаллоидина специфически связываться с актиновыми микрофиламентами широко используется в клеточной биологии. Фаллоидин, меченый флуоресцентным красителем, применяется для окрашивания актиновых микрофиламентов в живых и фиксированных клетках для последующего микроскопического анализа.