Гарри Уотсон родился в 1898 году в Сент-Джонс Ньюфаундленд.
Его семья переехала жить в Англию, где прожила несколько лет, а в 1913 году вернулась в Канаду.
Гарри, который уже был знаком с хоккеем, был принят в команду Whitby Athletics лиги Хоккейная Ассоциация Онтарио. Через два года Гарри начал играл за команду колледжа Сент-Эндрю, затем, до призыва в армию, за команду Торонто Аура Ли Хоккейная Ассоциация Онтарио[2][3]
Во время первой мировой войны воевал в Королевских ВВС на истребителе S.E.5. Сбил 6 самолётов противника[4].
После войны играл за команду «Торонто Денталс». В сезоне 1919/1920 продолжил свою карьеру в команде Торонто Гранитес.
Вместе с командой дважды в 1922 и 1923 годах, победил в Кубке Алана. После чего команда «Торонто Тайгерс» поехала на первые зимние Олимпийские игры 1924 года, как сборная Канады, где завоевала золотые медали.
После Олимпиады Гарольд Эллис Уотсон (Гарри Уотсон), решил закончить хоккейную карьеру, несмотря на хорошие предложения.
В 1930 году стал тренером команды Торонто Нэйшнл Си Флис. В 1932 Гарри вместе с командой завоевал ещё один кубок Аллана.
В 1962 году НХЛ включила Уотсона в Зал славы, а в 1998 году в Зал славы ёго включила ИИХФ.
.svg){kind=small}