Тросненская битва (1368)

В 1364 году от чумы умерли Всеволод и Семён Константинович, завещавший свой удел Белый Городок Михаилу Александровичу, что вызвало недовольство Еремея Константиновича. Митрополит Алексий поручил разобрать дело тверскому владыке Василию, и в 1366 году тот решил дело в пользу Михаила, за что был вызван в Москву и претерпел там протор велик. В 1367 г. Михаил отправился за поддержкой в Литву, к князю Ольгерду.

Воспользовавшись отсутствием Михаила Александровича, Василий Михайлович и Еремей совершили поход на Микулин. Однако Михаил вернулся от Ольгерда с литовской помощью, захватил в Твери жён Василия и Еремея, многих из их бояр, подошёл к Кашину, где находился Василий. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы от дяди и тверского епископа Василия. Они убедили Михаила помириться с Василием и Еремеем, целуя крест. Василий Михайлович должен был оставить Тверь племяннику, довольствуясь только Кашином.

В 1368 году дорогобужский князь Еремей Константинович приехал в Москву с требованием распределить уделы Тверского княжества. Великий князь Дмитрий и митрополит Алексей пригласили Михаила в Москву на третейский суд, гарантировав ему безопасность. Однако после суда князь Михаил Александрович и его бояре были схвачены. Неожиданный приезд в Москву ордынских послов напугал Дмитрия Ивановича. Взяв клятву «быть довольным и не жаловаться», он освободил Михаила. Кроме того, под давлением великого князя он должен был уступить князю Еремею Белый Городок, куда тот выехал с московским наместником.

В 1368 умер тверской князь Василий Михайлович и Михаил Александрович стал полноправным властителем Великого княжества Тверского. Под предлогом защиты сына Василия Михаила, Дмитрий Донской послал войска в Тверское княжество. Михаил бежал в Великое княжество Литовское, где вновь обратился за помощью к мужу своей сестры Ольгерду. Сумев скрытно провести все приготовления к походу, литовский князь двинулся на Москву (согласно московских летописей «первая Литовщина») .

Первую победу литовское войско одержало над князем Семёном Дмитриевичем Стародубским Крапивой на реке Ховхол (левый приток Протвы).

Неожиданное появление войска Великого княжества Литовского «в силе тяжце» с юго-запада застало великого князя московского Дмитрия и его союзников врасплох. Дмитрий Иванович успел только выслать сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под командованием воеводы Дмитрия Минина и Акинфа Шубы.

21 ноября 1368 года литовское войско встретила «застава» сторожевого московского полка и была разбита. Все князья, бояре и воеводы погибли, много ратников утонуло.

Победа в Тростненской битве открыла Ольгерду путь на Москву. По дороге великий князь литовский Ольгерд захватил город Оболенск, при этом погиб оболенский князь Константин. Московский князь Дмитрий вместе с митрополитом, боярами и своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем заперся в Кремле. Три дня простояла литовская рать под Кремлём, построенным в 1366—1368 годах. Кремль не взяли, однако опустошили окрестности, взяли много пленников и скота. Ольгерд снял осаду, получив известие о нападении на Литву ливонских рыцарей. Литовское войско ушло на запад, разоряя всё на своём пути. Воспользовавшись отсутствием основных литовских сил, московские войска во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные набеги в смоленскую и брянскую земли.

Дмитрий Иванович вынужден был вернуть Белый Городок князю Михаилу Тверскому.