Тетраметилтиурамдисульфид
Тетраметилтиурамдисульфи́д (тиурам, ТМТД) — химическое вещество с формулой (CH3)2CNS2S2CN(CH3)2[2]. Применяется как ускоритель и стабилизатор в резиновой промышленности; как фунгицид для сухого протравливания семян; для борьбы с грызунами[3].
Что важно знать
| Тетраметилтиурамдисульфид | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | ТМТД |
| Традиционные названия | тиурам Д; тетратиен; ферназон; арозон; тирам; |
| Хим. формула | C6H12N2S4 |
| Рац. формула | (CH3)2(NCS2)2(CH3)2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 240.44 г/моль |
| Плотность | 1,29 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 155 °C |
| Давление пара | 8,0E−6 ± 1,0E−6[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 137-26-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 5455 |
| UNII | 0D771IS0FH |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5021332 |
| Рег. номер EINECS | 205-286-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | JO1400000 |
| ChEBI | 9495 |
| ChemSpider | 5256 |
| ECHA InfoCard | 100.004.806 |
Механизм
Основной механизм действия связан с метаболизмом ТМТД в организме до диметилдитиокарбамата (ДТК). Молекула ДТК является мощным хелатирующим агентом, то есть способна прочно связывать ионы металлов. Многие жизненно важные ферменты (металлоэнзимы) содержат в своем центре ионы меди, которые необходимы для их каталитической активности. ДТК разрушает эти ионы, что приводит к инактивации ферментов. ТМТД подавляет активность и других медьсодержащих ферментов, участвующих в клеточном дыхании и защите от окислительного процесса. В промышленных масштабах тетраметилтиурамдисульфид получают путем окисления диметилдитиокарбамата натрия. В качестве окислителей могут выступать пероксид водорода, хлор или другие агенты.
Опасность
ТМТД относится к умеренно опасным веществам (3 класс опасности в РФ при поступлении в желудок). Его опасность проявляется при различных путях поступления в организм.
- При проглатывании: Вызывает системное отравление с симптомами тошноты, рвоты, головной боли, головокружения. Оказывает гепатотоксическое действие (поражает печень).
- Антабус-подобный эффект: Употребление алкоголя на фоне воздействия ТМТД (даже при вдыхании пыли или контакте с кожей) крайне опасно. Это приводит к тяжелой реакции, включающей покраснение кожи, тахикардию, затруднение дыхания, сильную тошноту и падение артериального давления.
- При контакте с кожей: Является сильным контактным аллергеном. У чувствительных лиц вызывает контактный дерматит, проявляющийся в виде покраснения, зуда, сыпи и отека.
- При вдыхании: Пыль ТМТД раздражает слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.
Применение
Тиурам применялся для борьбы с насекомыми-вредителями в быту, однако в связи с высокой токсичностью этого соединения для человека данный способ не получил широкого распространения[5]. С этой же целью применялся при производстве электрических кабелей, так как насекомые могут повреждать защитную изоляцию. Токсичность тетраметилтиурамдисульфида обусловлена двумя биохимическими механизмами, которые нарушают процессы в живых клетках.
Примечания
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0612.html
- ↑ Thiram (амер. англ.). www.cdc.gov. Дата обращения: 20 июля 2025.
- ↑ ГОСТ 740-76. Тиурам Д. ИПК Издательство стандартов.
- ↑ Методические указания пр измерению концентрации вредных веществ в воздухе рабочей зоны. — М.: Информационно-издательский центр госкомпсанэпиднадзора Российской Федерации, 1994. — С. 146—147.
- ↑ Незаконный тирам. syngenta (27 марта 2019). Дата обращения: 20 июля 2025.
