АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Строение молекулы фенола, взаимное влияние гидроксогруппы и бензольного ядра

Строе́ние моле́кулы фенола, взаи́мное влия́ние гидроксогруппы и бензольного ядра. Фенол (гидроксибензол)— ароматическое соединение, где гидроксильная группа (-OH) непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца[1]. Такое структурное расположение приводит к уникальному явлению — взаимному влиянию гидроксогруппы и ароматического ядра, которое определяет как повышенную кислотность фенола, так и его исключительную реакционную способность в реакциях электрофильного замещения.

undefined

Строение молекулы

Молекула фенола имеет плоское строение. Связь C-O лежит в плоскости кольца, а атом водорода в группе -OH может слегка выходить из неё.

Ключевой структурный эффект — p,π-сопряжение: неподелённая электронная пара атома кислорода вступает в сопряжение с π-электронной системой бензольного кольца.

Строение гидроксильной группы в феноле

Ключевое отличие строения фенола от алифатических спиртов заключается в типе гибридизации атома кислорода гидроксильной группы[2]. В спиртах (R-OH) атом кислорода находится в состоянии sp3-гибридизации, валентный угол C-O-H близок к тетраэдрическому (около 108,5°), а неподелённые электронные пары расположены на sp3-гибридных орбиталях[3].

Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу

  • Повышение кислотных свойств. Связь O-H становится более полярной, атом водорода — более подвижным. Фенол проявляет слабые кислотные свойства[4].
  • Химические свойства. Фенол реагирует со щелочами, образуя феноляты: . Со щелочными металлами даёт феноляты и водород[5].
  • Затруднены реакции замещения гидроксильной группы из-за длины и прочность связи С-O в феноле.
  • Электронные эффекты гидроксильной группы. Отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект) — кислород как электроотрицательный элемент оттягивает электронную плотность связи O-H на себя, поляризуя её. Положительный мезомерный эффект (+M-эффект) — неподелённая электронная пара атома кислорода передаётся в систему π-сопряжения бензольного кольца. В феноле +M-эффект преобладает над -I-эффектом, поэтому гидроксильная группа является электронодонорным заместителем по отношению к бензольному кольцу[6].

Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо

Электронная пара кислорода подаётся обратно в кольцо, резко повышая электронную плотность. Гидроксогруппа является сильным ориентантом I рода. Делает бензольное кольцо более электронным, активирует его к электрофильному замещению.

Под действием +M-эффекта гидроксильной группы электронная плотность в бензольном кольце распределяется неравномерно. Наибольшее её повышение наблюдается в орто- и пара-положениях относительно гидроксогруппы. Поэтому гидроксил является заместителем I рода (орто-пара-ориентантом). При электрофильном замещении в феноле атомы водорода в орто- и пара-положениях замещаются преимущественно.

Взаимное влияние

Бензольное кольцо — Гидроксогруппа:

  • π-система бензола инициирует переход атома кислорода в sp2-гибридизацию;
  • сопряжение неподелённой электронной пары кислорода с кольцом делокализует электронную плотность, что повышает полярность связи O-H;
  • результат: фенол — более сильная кислота, чем спирты.

Гидроксогруппа — Бензольное кольцо:

  • Ннеподелённая пара электронов кислорода (+M-эффект) повышает электронную плотность в кольце;
  • результат: фенол более реакционноспособен в реакциях электрофильного замещения, чем бензол, замещение направляется в орто- и пара-положения.

Примечания

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. phenols (англ.) // The IUPAC Compendium of Chemical Terminology. — Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2014-02-24. — doi:10.1351/goldbook.P04539.
  2. ↑ Строение гидроксильной группы. orgchem.ru/. Дата обращения: 19 мая 2026.
  3. ↑ Н.И. Шаталова, О.Д. Хайруллина, М.Н. Сайфутдинова. Органическая химия. Галогенпроизводные углеводородов. Спирты. Фенолы: учебное пособие. — Казань: Печать-сервис-XXI век, 2023. — С. 55—56. — 146 с.
  4. ↑ Влияние местоположения гидроксильной группы в бензольном кольце на кислотную силу некоторых молекул производных оксистиролов. cyberleninka.ru. Дата обращения: 19 мая 2026.
  5. ↑ Michael B. Smith, Jerry March. March's Advanced Organic Chemistry. — John Wiley & Sons, 2007. — 2250 с.
  6. ↑ Мезомерный эффект. www.orgchem.ru. Дата обращения: 19 мая 2026.
  7. ↑ Реакции фенола по бензольному кольцу. orgchem.ru. Дата обращения: 19 мая 2026.

Литература

  • Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия. Основы общей химии. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень» — 14-е изд., М.: Просвещение, 2012.
  • Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учебник для вузов / Под ред. А. А. Петрова. — 5-е изд., перераб. и доп. — М.: Высшая школа, 2002. — 624 с.

Категории

© Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».