Святослав Иванович

По смерти отца занял смоленский престол^[1]. В 1368 году участвовал в первом походе Ольгерда на Москву, во время так называемой «Литовщины». Когда Ольгерд вынужден был вернуться на западные границы своего княжества, чтобы отразить нападение тевтонцев, московские войска предприняли ответный поход в смоленские земли. В 1370 году смоленские войска приняли участие по втором походе Ольгерда на Москву, после чего Святослав получил угрожающее послание от константинопольского патриарха. В 1372 г. в рамках мирного договора между Москвой и Литвой был подписан также мир Москвы со Смоленском^[2].

Затем, вместе со своим племянником, Иваном Васильевичем Вяземским, сражался уже на стороне Москвы, — в 1375 году смоленские войска участвовали в походе Дмитрия Ивановича на Тверь (Ольгерд в это время совершил набег на смоленские земли), а в 1380 году — в Куликовской битве.

В 1386 году смоленские войска осадили контролируемый Литвой Мстиславль, но вскоре подошли польско-литовские войска Ягайло Ольгердовича и нанесли смолянам поражение (Битва на реке Вехре), Святослав с племянником погибли, старший сын Святослава Глеб попал в плен, и смоленский престол занял его второй сын Юрий, женатый на дочери Олега Ивановича Рязанского и Евпраксии Ольгердовны.

• Агриппина — жена Ивана Ольгимундовича Гольшанского.
• Глеб (ок. 1353—1399) — князь Смоленский, убит в Битве на реке Ворскле.
• Юрий (ок. 1353—1407) — князь Смоленский.
• Александр Дашек (1358/1360—1408) — родоначальник князей Дашковых.
• Юлиания (Ульяна) — первая жена литовского боярина Монивида.
• Анна — жена великого князя Литовского Витовта^[3]. Возможно, была дочерью не Святослава, а литовского боярина Судимонта (или его сестрой).
• Иван (ок. 1364—1403) — князь Вяземский, по другой версии князь Порховский, тогда как Вяземским князем был Иван — племянник Святослава Ивановича.
• Дочь (?)^[4] — жена Бориса Михайловича (1362—1395), сына Михаила Тверского.
• Владимир (предположительно) — похоже, удела не имел.