Реактив Бёрджесса
Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом в 1968 году.
Общие сведения
| Реактив Бёрджесса | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8H18N2O4S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 238,30 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 77[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 29684-56-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 9566069 |
| UNII | H5HBH02LFX |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID90894112 |
| Рег. номер EINECS | 629-648-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 2007108 |
| ECHA InfoCard | 100.157.812 |
Особенности применения реактива Бёрджесса
Механизм
Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.
Получение
Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната и метанола с последующей обработкой триэтиламином в бензоле:[2]
Примечания
Литература
- G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.
