Пруназин
Прунази́н — гликозид циангидрина бензальдегида (манделонитрила), цианогенный гликозид, содержащийся в растениях рода Prunus (Слива) — миндале, вишнях, абрикосе и др.
Пруназин синтезируется из фенилаланина[1] и является предшественником амигдалина, который образуется при его гликозилировании, степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах косточек плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких[2].
Амигдалин гидролизуется до пруназина под действием амигдалин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.117[3], сам пруназин гидролизуется до манделонитрила и глюкозы при катализе пруназин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.118[4].
Общие сведения
| Пруназин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R)-2-фенил-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиацетонитрил |
| Традиционные названия | (R)-Пруназин, D-Пруназин, D-манделонитрил-βbeta-D-глюкозид |
| Хим. формула | C14H17NO6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 295.29 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-18-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 119033 |
| UNII | 14W4BPM5FB |
| Рег. номер EINECS | 202-738-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17396 |
| ChemSpider | 106360 |
| ECHA InfoCard | 100.002.489 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
