Получение алканов

Главными источниками алканов являются нефть и природный газ, содержащие их в смеси с другими углеводородами.

• Каталитическое гидрирование галогеналканов в присутствии палладия:

${\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}Cl+H_{2}{\xrightarrow[{}]{Pd}}RCH_{3}+HCl}}}$

• Восстановление йодалканов иодоводородной кислотой:

${\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}I+HI\rightarrow RCH_{3}+I_{2}}}}$

Эти методы позволяют заменить галоген в галогеналканах на атом водорода, получая алканы.

Восстановление спиртов до алканов осуществляется с помощью сильных восстановителей, таких как тетрагидридоалюминат лития:

${\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}OH+[H]{\xrightarrow[{}]{LiAlH_{4}}}RCH_{3}+H_{2}O}}}$

• Реакция Кижнера — Вольфа: восстановление карбонильных групп гидразином в щелочной среде при нагревании:

${\displaystyle {\mathsf {R_{2}C=O+N_{2}H_{4}{\xrightarrow[{}]{KOH,\ \Delta }}R_{2}CH_{2}+N_{2}+H_{2}O}}}$

• Реакция Клемменсена: восстановление карбонильных соединений цинком в концентрированной соляной кислоте:

${\displaystyle {\mathsf {R_{2}C=O+Zn(Hg)+HCl\rightarrow R_{2}CH_{2}+ZnCl_{2}+H_{2}O}}}$

Оба метода позволяют превратить карбонильную группу в метиленовую, получая алканы.

• Из алкенов:

${\displaystyle {\mathsf {C_{n}H_{2n}+H_{2}{\xrightarrow[{}]{Pt,\ Pd,\ Ni}}C_{n}H_{2n+2}}}}$

• Из алкинов:

${\displaystyle {\mathsf {C_{n}H_{2n-2}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Pt,\ Pd,\ Ni}}C_{n}H_{2n+2}}}}$

Гидрирование проводится в присутствии катализаторов, таких как платина, палладий или никель.

Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот приводит к образованию алканов с удвоенным числом атомов углерода:

${\displaystyle {\mathsf {2RCOONa+2H_{2}O{\xrightarrow[{}]{\text{электролиз}}}R{-}R+2CO_{2}+H_{2}+2NaOH}}}$

Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием в среде тетрагидрофурана приводит к удвоению углеводородной цепи:

${\displaystyle {\mathsf {2R{-}X+2Na\rightarrow R{-}R+2NaX}}}$

Этот метод применим для синтеза симметричных алканов, однако может приводить к смеси продуктов при использовании разных галогеналканов.

Каталитическое взаимодействие оксида углерода(II) с водородом при повышенной температуре и давлении:

${\displaystyle {\mathsf {nCO+(2n+1)H_{2}{\xrightarrow[{}]{\text{кат}}}C_{n}H_{2n+2}+nH_{2}O}}}$

Этот процесс позволяет получать синтетические алканы из синтез-газа.

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот при сплавлении с твёрдой щёлочью:

${\displaystyle {\mathsf {RCOONa+NaOH{\xrightarrow[{}]{\Delta }}RH+Na_{2}CO_{3}}}}$

Метод используется для получения алканов с меньшим числом атомов углерода на один.

Взаимодействие карбида алюминия с водой приводит к образованию метана:

${\displaystyle {\mathsf {Al_{4}C_{3}+12H_{2}O\rightarrow 3CH_{4}\uparrow +4Al(OH)_{3}\downarrow }}}$

Существует множество методов получения алканов, основанных на преобразовании различных органических и неорганических соединений. Понимание этих процессов важно для органического синтеза, нефтехимии и промышленного производства топлив и материалов.