Пентадеканолид

Промышленный синтез пентадеканолида осуществляется несколькими способами:

• основной способ — присоединение циклододеканона к аллиловому спирту с последующей дегидратацией и получением 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена, окисление последнего до 12-гидроперокси-13-оксибициклогексадекана и расщепление этого гидропероксида при нагревании с образованием пентадеканолида:

	CH2=CHCH2OH		H2O2		Ксилол
	${\displaystyle \longrightarrow }$		${\displaystyle \longrightarrow }$		${\displaystyle \longrightarrow }$
	- H2O				t

• синтез из 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена нитрозированием и последующим восстановлением образующегося 12-оксимино-15-пентадеканолида по Вольфу—Кинжеру в 15-гидроксипентадекановую кислоту

	CH2=CHCH2OH		HNO2		H2NNH2, KOH
	${\displaystyle \longrightarrow }$		${\displaystyle \longrightarrow }$		${\displaystyle \longrightarrow }$
	- H2O

Является очень ценным душистым веществом и широко используется как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий^[1].