Семья Беляевых из Северодвинска в одиннадцатый раз приезжает отдыхать в Геленджик, в гестхаус дяди Бори. Саша, старший сын Беляевых, хочет сделать предложение Люсе — дочери Бори, с которой он дружит с детства, но Саша ещё не знает, что у неё есть парень. Сашина мама Лариса, устав от выходок непутёвого мужа Севы, решает развестись с ним, но у Севы есть время до конца отпуска, чтобы сохранить брак.
В отличие от Беляевых, семья Бори только начала свои отношения. Боря — небогатый, но очень хитрый хозяин гестхауса — недавно начал отношения с красоткой Мадиной, но её всеми силами пытается вернуть бывший — богатейший человек города Таймураз.
2 сезон
Спустя год Сева и Лариса развелись. Теперь у неё есть новый мужчина — Анатолий. Вместе с ним и новой свекровью Галиной Михайловной они приезжают к дяде Боре. Филиппу поначалу не нравится его отчим. Саша хочет расстаться с Тоней, но та не собирается от него уходить.
В гостевом доме Бори появился только вышедший из тюрьмы брат Мадины — Марик.
Саша узнал, что у Люси есть парень, и передумал делать ей предложение, но бабушка уже начала тайком действовать за него. Сева в очередной раз влипает в ситуацию и пытается загладить свою вину перед Ларисой, но делает только хуже. Боря делает Мадине дорогой подарок, но Мадина думает, что это подарок от Таймураза и это приводит к неожиданным последствиям.
1 февраля 2021
2
Саша по-дружески пытается загладить вчерашнюю неловкость перед Люсей, но Дионис и его друзья понимают, что это не совсем правильно. Мадину приглашают принять участие в мероприятии, посвящённом открытию курортного сезона. Сева хочет показать Ларисе, что он может быть серьёзным и рассудительным человеком, но снова вляпывается в неприятности, пытаясь решить проблему Фила.
1 февраля 2021
3
Из-за неудачной инъекции ботокса у Бори защемило лицевой нерв и на его лице застыла идиотская улыбка, и произошло это в самый неподходящий день — сегодня он знакомится с кавказскими родственниками Мадины. Люся приглашает Сашу на концерт. Дионису это не нравится и он всеми силами старается избавиться от Саши. Выясняется, что Филипп провалил важный школьный тест, что становится поводом для конфликта между Севой и Ларисой.
2 февраля 2021
4
Боря старается понравиться племянникам Мадины, но неожиданно появляется Таймураз и выясняется, что дети любят его больше. Аллу Владимировну на рынке обокрала цыганка. Сева вызывается помочь, стараясь наладить с ней отношения, чтобы в конфликте с Ларисой она была на его стороне. Во время пробежки по пляжу Саша спасает тонущего мальчика, но, к его удивлению, этот поступок вызывает недовольство Диониса.
3 февраля 2021
5
Боря решает устроить романтический вечер для Мадины в дорогом шалле, пока Беляевы отправляются на уик-энд в Абхазию. Люся приглашает Сашу на вечеринку к своей лучшей подруге Тоне.
4 февраля 2021
6
После вчерашней вечеринки Саша просыпается в постели у Тони и теперь, как честный человек, вынужден пойти с ней на свидание, которое превращается в детектив с настоящей погоней. Таймураз отправляет Мадине дорогое платье, но курьера встречает Боря. Он решает вернуть Таймуразу платье и сделать так, чтобы Таймураз навсегда забыл про Мадину. Сева и Лариса договариваются вечером пойти на сеанс к семейному психологу.
8 февраля 2021
7
Саша устраивается на работу спасателем, где его коллегами становятся Дионис и его друзья — Ходор и Мелкий. Сева решает приютить в гестхаусе сомнительную музыкальную группу, которая раздражает весь дом и берётся за организацию их концерта.
9 февраля 2021
8
Боря стесняется сказать Мадине, что она не справляется с уборкой в доме, поэтому он нанимает домработницу и выдаёт её за свою сестру, которой нужна работа. Сева и Лариса находят книгу клиентов, которую в тайне от всех ведёт Боря и из неё они узнают шокирующую информацию о своей бабушке. Тоня пытается выяснить, что Саша к ней чувствует.
10 февраля 2021
9
У Саши и Тони намечается первый секс, но именно сегодня Саше нужно сидеть с Филом. Да ещё и влюблённый в Тоню казак Тихон узнаёт, что у него появился соперник. Сева узнаёт, что Лариса в тайне от него собралась на экскурсию по «романтическим местам Геленджика», и решает, что без него эта экскурсия будет неполноценной.
11 февраля 2021
10
Мадина хочет поехать на Кипр, чтобы принять участие в откровенной фотосессии. Для неё это возможность оживить карьеру модели, но преградой на её пути становится Боря и его ревность. Лариса узнает, что Филипп считает свою маму скучной, и решает это исправить. Саша прикрывает Мелкого и попадает в ситуацию, из-за которой Тоня подозревает его в измене.
15 февраля 2021
11
Боря узнаёт, что фотосессию, на которую улетела Мадина, организовал Таймураз и на эмоциях отдаёт все Мадинины вещи в местный дом престарелых. Тоня узнаёт, что Саша делал Люсе предложение, и решает раз и навсегда устранить конкурентку.
16 февраля 2021
12
Выясняется, что у Ларисы есть секрет, который делает их отношения с Севой не такими однозначными. Сева пытается понравиться начальнику Ларисы, чтобы она получила повышение, но, как обычно, делает только хуже. Боря знакомится с мамой Мадины, которая оказывается фанаткой Таймураза. Чтобы понравиться ей, Боря выдаёт себя за бизнесмена.
17 февраля 2021
13
В Геленджик с концертом приезжает группа «Марсу нужны любовники». Когда-то из этой группы выгнали Севу (несмотря на то, что он сам её организовал), поэтому вся семья всячески пытается предостеречь Севу от расправы над бывшими партнёрами. Люся должна выступать на разогреве у «Марсов», но по дороге на концерт происходит непредвиденное.
18 февраля 2021
14
Саша знакомится с отцом Тони, который требует, чтобы Саша с ней расстался. Сева пропал, его нет уже целые сутки. Лариса и Боря отправляются на его поиски.
24 февраля 2021
15
Боря ведёт Севу в ночной клуб, чтобы отвлечь его от мыслей о Ларисе и к своему удивлению, в этом же клубе они встречают Мадину и Ларису. Параллельно, Тоня изо всех сил старается понравиться Сашиной бабушке.
25 февраля 2021
16
Отец Тони приходит знакомиться с семьёй Саши в самый неподходящий момент. Боря пытается вернуть бочку с вином, которую у него конфисковала полиция.
1 марта 2021
17
Лариса отправляется на пикник со своим новым мужчиной и его друзьями, но то, что произошло в ночь перед пикником, ставит её новые отношения под вопрос. Дионис и Люся устраивают романтическое свидание в лесу, но вся романтика улетучивается, когда к ним приезжают Ходор и Мелкий.
2 марта 2021
18
Сева и Лариса в тайне от всех переживают вторую молодость на чердаке. Мадина решила приютить бездомных собак, а Дионис пытается вернуть Люсю.
3 марта 2021
19
Лето заканчивается и Беляевы собираются уезжать домой в Северодвинск. Боря переживает расставание с Мадиной и, виня в своих бедах Таймураза, решает отомстить ему, выкрав его любимого жеребца. Люся понимает, что запуталась в своих чувствах к Саше.
Лариса приезжает на отдых с новым мужчиной и его мамой Галиной Михайловной, но в их отпуск вмешивается Сева. Саша расстался с Тоней, хотя Тоня с ним расставаться не собирается. А в гостевом доме Бори появляется Марик — брат Мадины, который только вышел из тюрьмы.
31 октября 2022
2 (22)
Люся соглашается работать вместе с Дионисом аниматором в дорогом отеле. Сева просит Ларису отпустить Филиппа покататься на яхте. Лариса соглашается, но при условии, что Толик поедет с ними.
31 октября 2022
3 (23)
Тоня обманом завлекает Сашу в больницу, чтобы познакомить со своей бабушкой. Толик и Сева решают научить Филиппа драться, но каждый своими методами.
1 ноября 2022
4 (24)
Сева везет всех северян в Абхазию. Перед границей выясняется, что вместе с ними едет контрабандная икра. Мадина просит Борю съездить с Мариком в полицию, чтобы отметиться, но сам Марик категорически против такой поездки.
2 ноября 2022
5 (25)
Лариса устала от активного отдыха Толика, но, чтобы не отпускать его одного с молодой инструкторшей, соглашается на пробежку. К Боре приезжает телевидение, чтобы снять сюжет про его мини-отель.
3 ноября 2022
6 (26)
На Севиной яхте Филипп знакомится со стриптизёршей Алисой. Алиса учит его целоваться. Филипп в неё влюбляется. На рынке Толик задерживает продавца Артура за нелегальную продажу вина и отводит в полицию. Выясняется, что у Артура и Галины Михайловны роман. Толик идёт в полицию и просит отпустить Артура.
7 ноября 2022
7 (27)
Боря выясняет, что Толик написал негативный отзыв на Борин гестхаус. Боря пытается убедить Толика, что у него лучший дом в Геленджике. Мадине понравилось свадебное платье, но его успевает купить другая девушка. Мадина решает проследить за этой девушкой и выкрасть платье. Тихон попадает в яму, просит Сашу помочь. Оказывается, что это ловушка.
8 ноября 2022
8 (28)
Влюбленный Филипп узнает, что Сева встречается с Алисой. Филипп обижается и запирается в каюте. Люся ставит детский спектакль в отеле. Просит Сашу и Тоню помочь поучаствовать. Боря предлагает Марику продавать жареную курицу на пляже. Марику эта идея не очень нравится.
9 ноября 2022
9 (29)
Сева узнает, что Алисе не заплатили за выездной стриптиз, просит Борю съездить вместе с ним и разобраться. По дороге Сева рассказывает Боре почему развелся с Ларисой. Мадина и Галина Михайловна встречаются с ведущим на свадьбу. Он оказывается очень картавым. Мадина не знает, как ему отказать.
10 ноября 2022
10 (30)
Атаман просит Сашу сесть в машину и куда-то везет. Саша думает, что Атаман хочет с ним расправиться. Боря хочет купить Мадине машину, но она слишком дорогая. Марик рассказывает, что закопал на участке родственников дорогие часы. Боря едет к родственникам Мадины, чтобы откопать часы.
14 ноября 2022
11 (31)
Боря узнает, что в дату его свадьбы Таймураз выкупил ЗАГС на целый день, конфронтации продолжаются. Саша с Люсей пытаются провести время вдвоем, но Тоня, даже находясь в монастыре, не оставляет их ни на секунду. Несовершеннолетний Филипп окунается в мир местного стриптиз-клуба.
15 ноября 2022
12 (32)
На работе Люсе шейх дарит букет, чем запускает спецоперацию Мелкого и Ходора. Некогда сидевший Марик случайно попадает на праздник МВД и меняет свое мировоззрение. Боря теряет гостей на свадьбу одного за другим и неожиданно начинает понимать, кто хочет помешать его идеальной свадьбе.
16 ноября 2022
13 (33)
В отеле, где работают Мелкий и Ходор останавливается Витя АК. Парни обещают устроить ему мега отдых, но для этого им придется подставить Люсю. Боря и Мадина решают помочь Филиппу и неожиданно становятся его родителями. Северянам портят отдых новые соседи, в ответ они решают испортить отдых им самим.
17 ноября 2022
14 (34)
Боря и Мадина наконец-то останавливаются в выборе ресторана на свадьбу, но узнают, что у Таймураза есть на него планы в этот же день. Саша, подменяя Борю, пытается вести его бизнес, чем отталкивает потенциальных клиентов. Дионис решает привлечь к себе внимание Люси жалостью, чем сильно подрывает свое здоровье.
21 ноября 2022
15 (35)
Саша с Люсей разнообразят личную жизнь ролевой игрой, в ходе которой Саша почти оказывается за решеткой. Марик, Ходор и Мелкий пытаются заставить артиста выступать на Бориной свадьбе не совсем законным способом. Сева дарит сыну скутер, Лариса же хочет этот скутер угнать, ради его же блага.
22 ноября 2022
16 (36)
Боря, готовясь к свадьбе, узнает, что его соседом по мероприятию станет Таймураз, и решает сломать все его планы. Лариса хочет вернуть Филиппа домой и попадает на один из самых злачных фестивалей Геленджика.
23 ноября 2022
17 (37)
Лариса с Толиком собираются на долгожданный концерт, но их планы срывает Сева, который снова вляпался в неприятности. Саша с Люсей приезжают к Тоне признаться, что они вместе, в результате чего они оказываются ввязаны в ее план побега из монастыря.
24 ноября 2022
18 (38)
Боря разыскивает Мадину, которая отпраздновала девичник и проснулась у Таймураза. Сева купил бар и закатывает вечеринку в честь открытия, в чем ему активно помогает бывшая жена.
28 ноября 2022
19 (39)
Боря просит Марика внести деньги за ресторан, но Марик придумывает идею получше — без спроса купить боевого петуха и заработать на этом. Витя АК предлагает Люсе лететь в Дубаи, Саша предлагает Люсе жизнь в Северодвинске. Что окажется заманчивее?
29 ноября 2022
20 (40)
Боря и Мадина играют свадьбу. Во время торжества появляются Таймураз с невестой на вертолете и оказывается, что ресторан забронирован для них, а не для Бориса. Люся улетает в Дубаи и прощается с Сашей. Спустя полгода Лариса и Толик расписываются в ЗАГСЕ, но бракосочетание прерывает Сева с букетом цветов.
Для сценаристов проекта Дмитрия Невзорова и Павла Кривеца телесериал «Отпуск» стал третьим совместным проектом после телесериалов «Остров» и «Зайцев+1»[1].
Периодически на съёмочную площадку попадали туристы. Из-за закрытия границ отдыхающих летом 2020 года на российских курортах было так много, что массовка для съёмок порой была естественной, а не подготовленной[2].