Осада Смоленска (1404)

Пользуясь дружественным нейтралитетом своего зятя, московского князя Василия I Дмитриевича, Витовт, заключив мир с Тевтонским орденом, впервые захватил Смоленск в 1395 году . Однако на помощь смоленскому князю Юрию Святославичу пришёл его тесть, рязанский князь Олег. Разгром Витовта ордынским войском в битве на Ворскле позволил Олегу отвоевать Смоленск в 1401 году. Заступник Смоленска, однако, умер в следующем году.

Литовское войско вновь осадило Смоленск в 1404 году и в течение двух месяцев безуспешно обстреливало его из пушек. В результате затянувшейся осады армия Витовта отступила от города. Это позволило Юрию Святославичу отъехать в Москву, чтобы попытаться заручиться там военной помощью Василия I Дмитриевича, либо даже подчиниться его власти, дабы не быть завоёванным «поганой Литвой»^[1]. В отсутствие князя в результате заговора недовольных его властью бояр, городские ворота были открыты для вновь призванного Витовта.

После взятия города было окончательно ликвидировано Смоленское княжество и Смоленск на протяжении следующих 110 лет оказался во власти Великого княжества Литовского. Москва, столкнувшаяся с реальной угрозой завоевания литовцами севернорусских земель, расторгла союз с Литвой и открыто выступила против неё на стороне Пскова и Новгорода.