Оксалилхлорид

• Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:

COCl2+CH2O= COH-COCl

COH-COCl+ Cl2= COCl-COCl

• Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.

${\displaystyle {{\ce {(COOH)2 + 2PCl5 -> (COCl)2 + 2POCl3 + 2HCl}}}}$

Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.

${\displaystyle {{\ce {RCOOH + (COCl)2 -> RCOCl + CO2 + CO + HCl}}}}$

Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.

${\displaystyle {{\ce {RH + (COCl)2 -> RCOCl + CO + HCl}}}}$

Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:

${\displaystyle {{\ce {RCONH2 + (COCl)2 -> RC(O)N=C=O + CO + 2HCl}}}}$

Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:

Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу^[1]:

${\displaystyle {{\ce {(COCl)2 -> COCl2 + CO}}}}$