Fielding T., Anthony Vandyke Copley. Замок Монмут. 1819 год.
До 1267 года Монмут оставался в руках норманнских лордов, а после перешёл к сыну Генриха III — Эдмунду Горбуну (англ.Crouchback), графу Ланкастерскому. Эдмунд добавил к южной стороне Главной башни большую прямоугольную постройку, состоящую из одного зала, в котором вплоть до XVII века проходили судебные заседания. В середине XIV века во времена Генри Гросмонта, 1-го герцога Ланкастерского, был благоустроен верхний ярус Главной башни. Кроме того в её стенах были прорезаны большие, богато декорированные окна, поставлена новая дверь и обновлено покрытие крыши. Считается, что именно в этой башне в 1387 году родился будущий король Генрих V.
Во время Английской революции Монмут трижды переходил из рук в руки. Кроме того замок перенёс короткую, но тяжёлую осаду, в ходе которой была взорвана Главная башня, а 22 декабря1647 года солдаты Кромвеля разрушили Круглую башню. В 1673 году Генри Сомресет, герцог Бофорт, построил на месте Круглой башни Большой дом (англ.Great Castle House). При строительстве были использованы камни от разрушенных построек. С 1875 года в Большом доме располагался штаб Королевских инженерных войск Монмутшира.