Молекулярные и структурные формулы

Я. Берцелиус в начале XIX века ввел современную систему символов элементов, что позволило составлять формулы, заменив алхимические знаки. Закон кратных отношений (Дж. Дальтон) и определение атомных масс (С. Канниццаро) закрепили количественный смысл индексов^[1].

Первые структурные формулы предложены Александром Михайловичем Бутлеровым в 1861^[2]. Современный вид скелетных формул ввёл Фридрих Август Кекуле, а стереохимические обозначения разработали Э. Фишер и Якоб Хендрик Вант‑Гофф.

Молекулярная или брутто-формула показывает общее количество атомов каждого элемента, входящих в состав молекулы, но не даёт информации о структуре. Состоит из символов химических элементов и арабских цифр в качестве индексов. Может соответствовать нескольким изомерам (например, C₂H₆O относится и к этиловому спирту, и к диметиловому эфиру)^[3]. Поэтому для точного описания вещества молекулярной формулы недостаточно.

Например:

• молекулярная формула серной кислоты H₂SO₄ (содержит два атома водорода, один серы и четыре кислорода);
• молекулярная формула глюкозы C₆H₁₂O₆ (содержит шесть атомов углерода, двенадцать водорода и шесть кислорода).

В неорганической химии для веществ немолекулярного строения чаще используется термин формульная единица, отражающая простейшее стехиометрическое соотношение ионов в кристаллической решётке.

Структурная формула — разновидность химической формулы, графически описывающая расположение, тип и порядок связи атомов в соединении, выраженное на плоскости^[4]. Для изображения строения используется валентный штрих (черта), обозначающий обобществленную пару электронов (ковалентную связь). Отсутствие прямых указаний на неподелённые электронные пары сближает структурные формулы с графами, где вершины — атомы, а ребра — связи. Различают:

• развёрнутая или полная структурная формула, показывающая каждую связь в соединении;
• сокращённая структурная формула (группы одинаковых атомов объединяются в скобки, связи при водородах часто опускаются);
• скелетная формула (углеродные атомы и связанные с ними водороды не изображаются; атомы углерода обозначаются вершинами (изломами) линий, гетероатомы (O, N, Cl и др.) и водород при них указываются явно)^[5];

• стереохимическая формула (пространственная конфигурации молекулы).

В основе лежит классическая теория химического строения А. М. Бутлерова, базирующаяся на понятии валентности и способности атомов углерода соединяться в цепи.

В изображении стереохимических формул связи, направленные к наблюдателю и от него различаются^[6].

Структурная формула необходима для однозначной индентификации вещества и названия соединения по номенклатуре ИЮПАК, для прогнозирования свойств и расчётов свойств. В компьютерной химии структурные формулы хранятся в виде строкового представления SMILES или в форматах химических редакторов (MOL, CDX), служа базой для прогнозирования физико-химических свойств и спектров^[7].