АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Метрибузин

Метрибузин — гербицид из группы триазинонов.

Общие сведения
Метрибузин
Общие
Систематическое
наименование		 4-​амино-​6-​трет-​бутил-​3-​метилсульфанил-​1,2,4-​триазин-​5-​он
Хим. формула C8H14N4OS
Физические свойства
Молярная масса 214,29 г/моль
Плотность 1,31 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 125-126,2 °C
 • кипения при 0,02 гПа[1] 132 °C
Давление пара 0.0000004 мм. рт. ст. (20 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,05 г·л−1 при 20 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 21087-64-9
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 30479
UNII QO836138OV
CompTox Dashboard EPA DTXSID6024204
Рег. номер EINECS 244-209-7
SMILES
InChI
RTECS XZ2990000
ChEBI 34846
ChemSpider 28287
ECHA InfoCard 100.040.175
Безопасность
ЛД50
  • 1100 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
  • 20 000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R) R22, R50/53
Фразы безопасности (S) (S2), S60
Краткие характер. опасности (H)
H302, H410
Меры предостор. (P)
P273, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС

Синтез

Метрибузин можно поэтапно синтезировать через реакцию 3,3-диметил-2 бутанона с сульфурилхлоридом и диметиламином и последующей реакции промежуточного продукта с гидроксидом натрия, затем тиокарбоногидразидом и завершить синтез метилированием при помощи йодметана или бромистого метила[3].

Synthesis of Metribuzin.svg

Характеристики

Метрибузин представляет собой горючее бесцветное твёрдое вещество с характерным запахом, трудно растворимое в воде[1]. В почве разлагается в течение 1-3 месяцев, но может сохраняться и до года. Малотоксичен для пчёл (4-й класс опасности)[4] и других полезных насекомых[5]. В качестве загрязняющего вещества может обнаруживаться в грунтовых водах[6].

Использование

Метрибузин входит в качестве активного ингредиента в состав множества гербицидов[1]. Он используется до и после появления всходов на таких культурах как картофель, пшеница, томаты, морковь, соя и сахарный тростник. Механизм действия основан на ингибировании работы фотосистемы II[7][8]. Метрибузин был зарегистрирован в 1973 году в Соединённых Штатах . В июле 1985 года была выставлена стандартная регистрация (PB86-NTIS # 174216)[8]. По состоянию на 2011 году в США было использовано почти 1000 тонн этого вещества.

Утверждение

В странах Европейского Союза метрибузин был внесён в список разрешённых активных компонентов средств защиты растений 1 октябрь 2007 года[9]. Разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[10].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Record of CAS RN 21087-64-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0430 (англ.). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Ганиев М. М., Недорезков В. Д. Химические средства защиты растений. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
  5. ↑ Справочник по пестицидам / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан, Т. Н. Пылова. М.: Химия, 1980. — 352 с
  6. ↑ Undabeytia T. S., Recio E., Maqueda C., Morillo E., Gómez-Pantoja E., Sánchez-Verdejo T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations (англ.) // Pest Management Science : journal. — 2011. — Vol. 67, no. 3. — P. 271—278. — doi:10.1002/ps.2060. — PMID 21308953.
  7. ↑ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators (англ.). — Royal Society of Chemistry, 1998. — P. 662—. — ISBN 978-0-85404-494-8.
  8. ↑ 1 2 EPA: Metribuzine Архивная копия от 20 мая 2012 на Wayback Machine (PDF; 757 kB).
  9. ↑ Richtlinie 2007/25/EG Архивная копия от 30 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 23.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metribuzin Архивная копия от 15 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 22 мая 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 13.

Ссылки

Категории