Метилвинилкетон
Метилвинилкето́н (3-бутен-2-он, винилметилкетон, МВК, MVK) — органическое соединение, кетон c химической формулой CH3COCH=CH2. Имеет вид бесцветной жидкости с раздражающим запахом. Токсичен и раздражает кожу. Легко полимеризуется в прозрачную эластичную массу, применяется при получении полимеров и сополимеров, используется в органическом синтезе.
Общие сведения
| Метилвинилкетон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H6O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 70,09 г/моль |
| Плотность | 0,8636 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −7[1] |
| • кипения | 81,4 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4086 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-94-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6570 |
| UNII | AR7642I1MP |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3025671 |
| Рег. номер EINECS | 201-160-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 48058 |
| ChemSpider | 6322 |
| ECHA InfoCard | 100.001.055 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Физические свойства
Бесцветная жидкость, обладающая раздражительным запахом. Молярная масса составляет 70,09 г/моль. Кипит при 81,4 °C. Растворим в воде, спирте, ацетоне, уксусной кислоте. Образует азеотроп с водой с температурой кипения 75 °C и содержанием МВК 88 %, также может образовывать тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном c температурой кипения 73—74 °C. Относительная плотность = 0,8636, показатель преломления = 1,4084[2].
Химические свойства
При хранении полимеризуется, образуя бесцветную и прозрачную массу с эластичными свойствами. Может образовывать сополимеры с бутадиеном, винилацетатом, изопреном и другими соединениями[2].
Обладает высокой химической активностью, по двойной связи может присоединять галогеноводороды, спирты и тиолы, а также некоторые эфиры, например, малоновый. По карбонильной группе присоединяет ацетилен, фенилмагнийбромид и другие соединения[2].
Применение
Используется в процессах получения полимеров для модификации их свойств, в том числе и для образования сополимеров с другими полимеризующимися веществами[2].
Биологическая роль
Имеет бактерицидное и фунгицидное действие, при попадании на кожу вызывает раздражение[2].
Примечания
Литература
- Яновская Л. А. Метилвинилкетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 59. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.