Метилат натрия

Метоксид натрия готовят путём тщательного смешивания метанола с натрием, в ходе экзотермической реакции выделяется чистый водород:

${\displaystyle {\mathsf {2Na+2CH_{3}OH\rightarrow 2CH_{3}ONa+H_{2}\uparrow +Q}}}$

Реакция настолько экзотермична, что возможно воспламенение. Получаемый бесцветный раствор используется в качестве источника метоксида натрия, но чистое вещество может быть получено путём выпаривания с последующим нагреванием для удаления остатков метанола. Гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия; коммерческий метилат натрия может быть загрязнён гидроксидами. Твёрдое вещество, особенно в растворе поглощает углекислый газ из воздуха, тем самым снижая собственную основность.

В твёрдой форме метоксид натрия представляет собой полимер, с плоскими ионными структурами где ионы Na⁺ окружены четырьмя кислородами^[1].

Структура и основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. В ДМСО он значительно более сильное основание, поскольку здесь он более сильно ионизирован и свободен от водородных связей^[2].

Натрия метоксид — регулярно используемое вещество в органической химии, применяемое для синтеза многочисленных соединений, начиная от лекарственных средств до агрохимикатов^[2]. Как основание часто применяется в реакциях дегидрогалогенирования^[3]. Он также является нуклеофилом при производстве метиловых эфиров^[4].

Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации вместе с этиленоксидом, образуя полиэфиры с высокой молекулярной массой. Биодизельное топливо получают из растительных масел и животных жиров, то есть жирных кислот и триглицеридов, путём переэтерификации с метанолом, чтобы получить метиловые эфиры жирных кислот. Это превращение катализируется метоксидом натрия.

Метоксид натрия очень едкий, гидролиз даёт метанол, который является токсичным и взрывоопасным.