Метилат натрия
Метилат натрия или метоксид натрия — органическое химическое соединение с формулой СН3ONa. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, при нормальных условиях порошок — которое образуется при депротонировании из метанола, широко используемый реагент в промышленности и лабораториях. Является сильной, едкой щёлочью.
Общие сведения
| Метилат натрия | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | натрия метанолят |
| Хим. формула | CH3NaO |
| Рац. формула | CH3-O-Na |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 54,03 г/моль |
| Плотность | 1,28 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 127 °C |
| • кипения | > 300 °C |
| • вспышки | 11 °C |
| • самовоспламенения | 70-80 °C |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | Гексагональная |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 124-41-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 10942334 |
| UNII | IG663U5EMC |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8027030 |
| Рег. номер EINECS | 204-699-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | PC3570000 |
| ChemSpider | 29033 |
| ECHA InfoCard | 100.004.273 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 5 мг/м³ |
| ЛД50 | 200 мг/кг (крысы, орально) |
| Токсичность | Обладает общетоксичным действием. Зарегистрированные препараты метоксида натрия отнесены к 3-му классу опасности для человека. |
Получение и структура
Метоксид натрия готовят путём тщательного смешивания метанола с натрием, в ходе экзотермической реакции выделяется чистый водород:
Реакция настолько экзотермична, что возможно воспламенение. Получаемый бесцветный раствор используется в качестве источника метоксида натрия, но чистое вещество может быть получено путём выпаривания с последующим нагреванием для удаления остатков метанола. Гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия; коммерческий метилат натрия может быть загрязнён гидроксидами. Твёрдое вещество, особенно в растворе поглощает углекислый газ из воздуха, тем самым снижая собственную основность.
В твёрдой форме метоксид натрия представляет собой полимер, с плоскими ионными структурами где ионы Na+ окружены четырьмя кислородами[1].
Структура и основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. В ДМСО он значительно более сильное основание, поскольку здесь он более сильно ионизирован и свободен от водородных связей[2].
Применение
Органический синтез
Натрия метоксид — регулярно используемое вещество в органической химии, применяемое для синтеза многочисленных соединений, начиная от лекарственных средств до агрохимикатов[2]. Как основание часто применяется в реакциях дегидрогалогенирования[3]. Он также является нуклеофилом при производстве метиловых эфиров[4].
Промышленное применение
Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации вместе с этиленоксидом, образуя полиэфиры с высокой молекулярной массой. Биодизельное топливо получают из растительных масел и животных жиров, то есть жирных кислот и триглицеридов, путём переэтерификации с метанолом, чтобы получить метиловые эфиры жирных кислот. Это превращение катализируется метоксидом натрия.
Безопасность
См. также
Примечания
Дополнительно по теме
 |
|---|
