Мезембрин

Мезембрин (Месембрин) — алкалоид содержащийся в Sceletium tortuosum[1]. Мезембрин действует как ингибитор обратного захвата серотонина и как ингибитор фосфодиэстеразы 4 (PDE4)[2]. Таким образом, мезембрин может участвовать в механизмах антидепрессивного эффекта канны[3]. Природной формой является левовращающий изомер (−)-мезембрин[4].

Исследования на крысах показали потенциал экстракта канны в качестве обезболивающего и антидепресанта[5]. Токсикологическое исследование на крысах не выявило побочных эффектов приёма коммерческой формы мезембрина[6].

Общие сведения

Полный синтез

Мезембрин впервые был выделен и описан в 1957 году[7]. Из-за своей особой структуры и биологической активности, мезембрин был одним из самых интересных объектов в синтетической органической химии в течение последних 40 лет. Более 40 вариантов полного синтеза было предложено для мезембрина, большинство из которых сосредоточено на разных подходах и стратегиях построения бициклической системы и четвертичного углерода.

Структура мезембрина

Первый полный синтез мезембрина был предложен в 1965 году[8]. Этот способ состоит из 21 шага, что является одним из самых длинных путей синтеза мезембрина.

Полный синтез (±)-мезембрина по Шамму

В 1971 году был предложен первый асимметричный полный синтез (+)-мезембрина[9]. Четвертичный углерод был введён путём асимметричного аннелирования по Робинсону, опосредованного с помощью L-пролина.

Асимметричный полный синтез (±)-мезембрина по Ямаде

Примечания

Категории

Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели