Медалью «За оборону Одессы» награждались все участники обороны Одессы — военнослужащие Красной Армии, Военно-Морского Флота и войск НКВД, а также лица из гражданского населения, принимавшие непосредственное участие в обороне. Периодом обороны Одессы считается 5 августа —16 октября 1941 года.
Вручение медали производилось от имени ПВС СССР на основании документов, удостоверяющих фактическое участие в обороне Одессы, выдаваемых командирами частей, начальниками военно-лечебных заведений, Одесским областным и городским Советами депутатов трудящихся.
Медали «За оборону Ленинграда», «За оборону Одессы», «За оборону Севастополя» и «За оборону Сталинграда» стали первыми советскими наградами, учреждёнными для ношения на пятиугольной колодке. Изначально их полагалось носить на правой стороне груди. Указом Президиума Верховного Совета СССP «Об утверждении образцов и описание лент к орденам и медалям СССР и Правил ношения орденов, медалей, орденских лент и знаков отличия» от 19 июня 1943 года была введена пятиугольная колодка и для других наград, носившихся до этого на колодках других форм, медали за оборону городов постановлено носить на левой стороне груди, в одном ряду с другими наградами[2].
Посмертное награждение не предполагалось, но позднее известны случаи награждения активных участников обороны, погибших до учреждения награды[3].
Медаль «За оборону Одессы» при учреждении предполагалось изготавливать из нержавеющей стали, но уже постановлением от 27 марта 1943 года материал был изменён на латунь[5]. Медаль имеет форму правильного круга диаметром 32 мм.
На лицевой стороне медали, на фоне очертаний морского берега и маяка, изображены фигуры красноармейца и краснофлотца с винтовками наперевес. Над фигурами надпись «СССР». По окружности медали, в верхней её части, надпись «ЗА ОБОРОНУ ОДЕССЫ». В начале и в конце надписи маленькие пятиконечные звёздочки. В нижней части медали — лавровый венок, перевитый у начала ветвей ленточкой с пятиконечной звездой на ней. Лицевая сторона медали окаймлена выпуклым бортиком.
На оборотной стороне медали надпись «ЗА НАШУ СОВЕТСКУЮ РОДИНУ». Над надписью изображены серп и молот.
Все надписи и изображения на медали выпуклые.
1-й вариант ленты
Медаль при помощи ушка и кольца соединяется с пятиугольной колодкой, обтянутой шёлковой муаровой лентой шириной 24 мм. Изначально лента была установлена голубая с двумя синими полосами шириной по 5 мм каждая, на расстоянии 5 мм друг от друга. Указом от 19 июня 1943 года была установлена новая лента — оливкового цвета с продольной голубой полоской посередине шириной 2 мм[6].
Григорьев В. Первые медали Великой Отечественной войны и их первоначальный вид после утверждения // Санкт-Петербургский коллекционер. — 2005. — № 2 (32). — С. 20.
Дуров В. Награды Великой Отечественной // Наука и жизнь : журнал. — 1985. — № 4. — С. 28-29, 38-40, 54-55, 108-109. — ISSN0028-1263.
Володин А. Н., Мерлай Н. М. Медали СССР. — СПб.: Печатный двор, 1997. — С. 57—60. — 301 с. — 3000 экз. — ISBN 5-7062-0111-0.
Колесников Г. А., Рожков А. М. Ордена и медали СССР. — Мн. : Народная асвета, 1986. — С. 76—77.