Малое Крутое

В материалах переписи населения 1897 года упоминаний о Малом Крутом нет — существовала только деревня Крутая в 2 км южнее. Позднее это поселение носило название Большое Крутое и прекратило существование после Великой Отечественной войны. Перепись населения СССР 1926 года уже учитывает Малое Крутое как отдельный населённый пункт Косиловского сельсовета с 23 крестьянскими хозяйствами, в которых проживало 110 человек (51 мужчина и 59 женщин).

В 1930 году, в ходе коллективизации, в деревне был создан колхоз имени Сталина. Во время Великой Отечественной войны c октября 1941 года по январь 1942 года Малое Крутое было оккупировано немецко-фашистскими захватчиками. Освобождено 24 января 1942 года в ходе Битвы за Москву. При отступлении немецкие войка почти полностью сожгли деревню.

В 1954 году колхоз имени Ленина, как и колхозы близлежащих деревень, был интегрирован во вновь образованный совхоз Ново-Александровский. С середины 1960-х годов организовано регулярное автобусное сообщение сначала с Шаховской, а затем и с Москвой. С 1960-х до 1993 года на северной окраине деревни работал животноводческий комплекс, закрытый вследствие экономических проблем.

1994—2006 гг. — деревня Косиловского сельского округа Шаховского района^[7].

2006—2015 гг. — деревня сельского поселения Серединское Шаховского района^[8][9].

2015 г. — н. в. — деревня городского округа Шаховская Московской области^[10][11].

По состоянию на январь 2014 года в Малом Крутом действуют магазин, сельский клуб, зерносклад. В деревне расположена конечная автобусная остановка Ново-Александровка, в день отсюда отправляется 8 автобусных рейсов, один из которых в Москву (станция метро Тушинская). В деревне около 90 домохозяйств, 40 % из которых используются только как дачи. Отсутствие высокооплачиваемой работы в Малом Крутом и соседних населённых пунктах вызывает отток населения в Москву. Ближайшие школа и отделение связи расположены в 7 км к востоку, в деревне Дубранивке.