Коннора Брауна на заре карьеры сопровождали вопросы относительно его роста и веса. Так, в 2012 году, когда его на драфте НХЛ выбрал «Торонто», он весил всего 68 кг. Но затем в течение четырёх лет, проведённых в молодёжном хоккее в составе «Сент-Майклс» и «Эри Оттерз», он набрал массу и прибавил в мастерстве. За «Эри» Браун играл вместе с будущим первым номером драфта 2015 года Коннором Макдэвидом. В своём последнем сезоне в «Оттерз» Браун набрал 128 (45+83) очков, став лучшим бомбардиром OHL. Также он был признан лучшим игроком OHL[1].
Сезон 2014/15 Браун провёл в АХЛ, играя за фарм-клуб «Мейпл Лифс» — «Торонто Марлис». Набрав 61 очко, он стал лучшим бомбардиром лиги среди новичков. В следующем сезоне Браун сломал лодыжку, когда блокировал бросок, и из-за этого он был вынужден пропустить 35 матчей. Вернувшись во второй половине сезона, Браун был вызван в основу «Мейпл Лифс»[2], где дебютировал и набрал первое очко в НХЛ в своей третьей игре — 17 марта 2016 года в матче против «Калгари Флэймз»[3]. Первую шайбу в НХЛ Браун забросил в ворота Фредерика Андерсена из «Анахайм Дакс» 24 марта 2016 года. Всего в конце сезона 2015/16 Браун сыграл 7 матчей, в которых набрал 6 (1+5) очков.
27 августа 2017 года Браун подписал новый контракт с «Торонто» на три года со средней зарплатой 2,1 млн долларов[4].
1 июля 2019 года был обменян в «Оттаву Сенаторз». В октябре 2020 года подписал с «Оттавой» контракт до окончания сезона 2022/23.
13 июля 2022 года был обменян в «Вашингтон Кэпиталз» на выбор во втором раунде драфта НХЛ 2024 года[5]. 17 октября 2022 года получил разрыв крестообразной связки правого колена[6]. Из-за травмы он пропустил остаток сезона, успев провести за команду всего четыре матча, и летом 2023 года покинул клуб в статусе свободного агента[7].
В 2023 году Браун перешёл в «Эдмонтон Ойлерз». В плей-офф Кубка Стэнли 2024 года он сыграл 19 матчей и набрал 6 очков (2 гола и 4 передачи). Нападающий выполнял важную роль в спецбригадах меньшинства, набрав в этом формате половину своих очков (1 гол и 2 передачи)[8].
1 июля 2025 года подписал четырёхлетний контракт с «Нью-Джерси Девилз» на общую сумму 12 млн долларов (со среднегодовой зарплатой 3 млн долларов)[9]. В сезоне 2025/26 сыграл за команду 75 матчей и набрал 43 очка (18 голов и 25 передач), повторив свой личный рекорд результативности в НХЛ[10].
На победном для Канады чемпионате мира 2021 года в Латвии набрал 16 очков (2+14) в 10 матчах и стал лучшим бомбардиром турнира. В финале против сборной Финляндии (3:2 ОТ) сделал три результативные передачи. Также выступал за сборную Канады на чемпионате мира 2026 года[11].