Качественные реакции на альдегиды и кетоны

Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) или реакция серебряного зеркала — альдегиды окисляются до солей карбоновых кислот, а серебро восстанавливается, образуя осадок. Процесс проводят при нагревании на водяной бане. Наблюдается серебряный налёт или осадок в пробирке^[1]. Например:

${\displaystyle {{\ce {CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> CH3-COONH4 + 2Ag v + 3NH3 + H2O}}}}$.

Реакция с гидроксидом меди(II) или реактивом Фелинга — альдегид оксиляется, а медь восстанавливается до оксида^[2]. Процесс проводят при нагревании. Наблюдается красно-кирпичный осадок оксида меди(I). Например:

${\displaystyle {{\ce {HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH -> HCOONa + Cu2O v + 3H2O}}}}$.

Цветная реакция, которая проводится на холоду. Наблюдается появление интенсивной фиолетово-малиновой окраски. Кетоны этой реакции не дают^[3].

2,4-Динитрофенилгидразин с альдегидами даёт жёлтый, оранжевый (если альдегид алифатический) или красный (если альдегид ароматический) осадок:

${\displaystyle {{\ce {RCHO + C6H3(NO2)2NHNH2 -> C6H3(NO2)2NHNCHR + H2O}}}}$.

Для обнаружения кетонов, как и для альдегидов используют реактивы Толленса и Фелинга. Однако, благодаря более низкой реакционной способности кетоны не вступают в некоторые качественные реакции, характерные для альдегидов.

Метилкетоны при обработке раствором иода в щёлочи образуют осадок жёлтого цвета и наблюдается характерный запах иодоформа:

${\displaystyle {{\ce {RCHOCH3 + 3I2 + 4NaOH -> RCOONa + CHI3 v + 3NaI + 3H2O}}}}$.

Кетоны, вступая в реакцию с гидросульфитом натрия, образуют сульфопроизводные. Наблюдается выпадение белого осадка^[4].