Камфен
Камфен — бициклический монотерпен.
Что важно знать
| Камфен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептан |
| Традиционные названия | Камфен |
| Хим. формула | C10H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллы |
| Молярная масса | 136.23 г/моль |
| Плотность | 0,845 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 51-52 °C |
| • кипения | 159-160 °C |
| • вспышки | 40 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,457 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-92-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6616 |
| UNII | G3VG94Z26E |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8026488 |
| Рег. номер EINECS | 201-234-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 3830 |
| ChemSpider | 6364 |
| ECHA InfoCard | 100.001.123 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
> 5 г/кг (крысы, перорально) > 2,5 г/кг (кролики, нанесение на кожу) |
Свойства
Бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом. Летуч, хорошо растворим в диэтиловом эфире и бензоле, хуже — в этаноле, не растворим в воде.
С органическими кислотами в присутствии H2SO4 образует изоборниловые эфиры. При действии хромовой смеси (К2Cr2О7 и H2SO4) или перманганата окисляется в камфору. При самоокислении камфен переходит в камфенилон. При гидрировании камфена на платине образуется изокамфан, при гидратации, в зависимости от условий, — камфенгидрат или смесь борнеола и изоборнеола. Действие на камфен хлороводорода приводит к образованию равновесной смеси камфенгидрохлорида, борнилхлорида и изоборнилхлорида с преобладанием последнего.
Нахождение в природе
Содержится в небольших количествах в скипидарах и хвойных эфирных маслах, откуда его можно выделить ректификацией и вымораживанием; найден также в лавандовом, фенхельном и др. эфирных маслах; в промышленности его получают обычно каталитической изомеризацией пинена.
Получение
- изомеризацией пиненов в присутствии титанового катализатора (выход 70 %);
- дегидратацией изоборнеола;
- дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов;
Применение
Камфен широко применяют в промышленности. Является промежуточным продуктом в синтезе камфоры. Хлорированием камфена получают весьма эффективные инсектициды (хлорфен, полихлоркамфен).
Камфен используют для:
- получения камфоры;
- производства инсектицидов, например, полихлоркамфена;
- изготовления теринона — компонента иммерсионного масла для микроскопии;
- производства душистых веществ, например, изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола;
Примечания
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин И. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — С. 60—61. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- Камфен технический. ГОСТ 15039-76


