Ионол

Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом^[2]:

Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов^[3].

Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок^[3]. Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затруднённых фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра^[4].

По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E, подавляя автокаталитические процессы радикального окисления^[5]. Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды^[6]:

${\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +ArOH\rightarrow ROOH+ArO\cdot }}}$

${\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +ArO\cdot \rightarrow P}}}$

где R — алкильная или арильная группа, ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант, P — нерадикальные и неактивные продукты окисления фенола.

Каждая молекула ионола деактивирует две молекулы пероксидных радикалов^[5].

Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака^[7]. Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска^[8][9][10]. Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ^[11][12].

Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д.^[13] В настоящее время не выпускается.

Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев.