Изовалин

Изовалин является органическим соединением, содержащим 5 атомов углерода.

Изовалин — это редкая аминокислота, попавшая на Землю с метеоритом Мерчисон (Мурчисонский метеорит), который упал в Австралии в 1969 году. Открытие изовалина в биосфере демонстрирует внеземное происхождение аминокислот и было связано с гомохиральностью жизни на Земле[1][2].

Структура изовалина аналогична аминокислотам ГАМК и глицину, главным ингибиторам нейротрансмиттеров в центральной нервной системе млекопитающих . Изовалин действует как обезболивающее средство у мышей, активируя периферические ГАМК В -рецепторы. В мышиной модели остеоартрита изовалин восстанавливал подвижность, предполагая ингибирование ноцицепции изовалином в синовиальной мембране колена мыши.

Изовалин не проникает через гематоэнцефалический барьер и не проникает в головной или спинной мозг.

Изовалин действует ниже по отношению к циклооксигеназной системе, которую ингибируют НПВП , предлагая средства, позволяющие избежать побочных эффектов, таких как раздражение желудочно-кишечной системы.

Это новое первое в своем классе соединение обладает потенциалом для лечения острой и хронической боли без негативных побочных эффектов, связанных с другими обычно применяемыми анальгетиками.

Общие сведения
Изовалин
Общие
Систематическое
наименование
2-​амино-​2-​метилбутановая кислота
Традиционные названия изовалин
Хим. формула С5H11NO2
Физические свойства
Молярная масса 117.15 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 595-39-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
SMILES
InChI
ChemSpider

Примечания

  1. Mindy Levine, Craig Scott Kenesky, Daniel Mazori, Ronald Breslow. Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions (англ.) // Organic Letters. — 2008-06-01. — Vol. 10, iss. 12. — P. 2433–2436. — ISSN 1523-7052 1523-7060, 1523-7052. — doi:10.1021/ol8007099.
  2. J. R Cronin, S Pizzarello. Amino acid enantiomer excesses in meteorites: Origin and significance (англ.) // Advances in Space Research. — 1999-01-01. — Vol. 23, iss. 2. — P. 293–299. — ISSN 0273-1177. — doi:10.1016/S0273-1177(99)00050-2.