Зингиберен
Зингиберен — моноциклический сесквитерпен, который является преобладающим компонентом масла имбиря (Zingiber officinale), от которого и получил своё название. Он может вносить до 30 % эфирных масел в корневища имбиря. Именно это соединение придает имбирю особый вкус.
Общие сведения
| Зингиберен | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C15H24 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 495-60-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 92776 |
| UNII | 8XOC63EI5F |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID00197808 |
| Рег. номер EINECS | 207-804-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 10115 |
| ChemSpider | 83751 |
| ECHA InfoCard | 100.007.096 |
Биосинтез
Зингиберен образуется в изопреноидном пути из фарнезилпирофосфата (ФПП). ФПП подвергается перегруппировке с образованием неролидилдифосфата. После удаления пирофосфата кольцо закрывается, оставляя карбокацию на третичном углероде, прикреплённом к кольцу. Затем происходит сдвиг 1,3-гидрида, дающий более стабильную аллильную карбокацию. Заключительным этапом образования зингиберена является удаление циклического аллильного протона и последующее образование двойной связи. Зингиберенсинтаза является ферментом, ответственным за катализацию реакции образования зингиберена, а также других моно- и сесквитерпенов.[1]