Диэтилтолуамид

ДЭТА был синтезирован Сэмюэлем Гертлером^[1] в 1946 году в Министерстве сельского хозяйства США для применения армией США^[2][3] для защиты личного состава в регионах с большим количеством кровососущих насекомых^[4].

В 1957 году репеллент появился в гражданском обороте^[2][5].

С середины XX века диэтилтолуамид широко применяется в качестве средства для отпугивания комаров, он используется в большинстве выпускаемых по всему миру репеллентов^[6]. К XXI веку репелленты на основе ДЭТА использованы миллиарды раз^[2].

3-диэтилтолуамид (м-диэтилтолуамид) представляет собой прозрачную почти бесцветную жидкость^[2]. Плавится при температуре ниже 25 °C, при 288–292 °C происходит термолиз^[7].

Плотность м-диэтилтолуамида при 20 °C — 1,0095^[7].

Все изомеры диэтилтолуамида практически не растворяются в воде^[7].

Диэтилтолуамид (ДЭТА) эффективно отпугивает кровососущих насекомых^[2].

3-диэтилтолуамид обладает наркотическим действием^[7].

2-диэтилтолуамид — наиболее токсичный из изомеров, 4-диэтилтолуамид — наименее. При введении крысам в желудок ЛД50 для 2-диэтилтолуамида равен 1,21 г/кг, для 3-диэтилтолуамида — 2,0 г/кг, для 4-диэтилтолуамида — 2,3 г/кг. При пероральном введении ЛД50 для 3-диэтилтолуамида — 3,7 г/кг, при его подкожном введении — 0,8 г/кг^[7].

Смертельные дозы вещества вызывают у крыс кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, судороги^[7].

Вещество может проникать через кожу, при повышении температуры абсорбция через кожу усиливатеся. В экспериментах высокие дозы аппликации диэтилтолуамида (4 г/кг) вызывали смерть у части мышей^[7].

Диэтилтолуамид отпугивает комаров и других кровососущих насекомых, а также влияет на обонятельные рецепторы насекомых и дезориентирует насекомых, искажая восприятие запахов. Как минимум некоторые виды комаров чувствуют запах репеллента и избегают его^[6].

В сенсиллах на усиках комара имеется нейрон, который возбуждается под воздействием диэтилтолуамида как кровососущих самок, так и питающихся только нектаром самцов комаров. Насекомые чувствуют присутствие паров ДЭТА в воздухе и перемещаются туда, где концентрация этого вещества ниже^[6][8].

Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):

N,N-диэтил-мета-толуамид (ДЭТА) используется в качестве активного вещества в составе многих персональных репеллентов^[2].

Репеллент «ДЭТА» — состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом. Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и других^[9]

Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия)^[10].

Составы, содержащие 25% ДЭТА, являются эффективными репеллентами. Они защищают человека от укусов насекомых до 4 часов. При превышении этого времени достаточная защита не обеспечивается и состав нужно наносить снова^[11].

При использовании по инструкции репелленты на основе ДЭТА не приносят вреда здоровью человека или окружающей среде^[2].

Токсичность м-диэтилтолуамидов низкая, ЛД50 м-диэтилтолуамида для крыс — 2 г на килограмм веса^[7].

Однократно нанесённый на кожу диэтилтолуамид из расчёта 83 мг/кг массы тела не оказывает побочного действия^[7].
Повторно нанесённый на кожу диэтилтолуамид не вызывает сенсибилизацию^[7].
Длительное ежедневное применение репеллента с диэтилтолуамидом у некоторых людей может вызвать контактный дермитит, реже встречаются угреподобные высыпания^[7].

Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель^[12] и тилапия^[13], и некоторых видов пресноводного зоопланктона^[14].

Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр^[15].

Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии^[16].

Репеллент «ДЭТА» упоминается в песне Майка Науменко «Лето»: «Лето! / От комаров спасенья нету, / А в магазинах нету „Дэты“. / В почёте доноры у нас!»