АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Вортманнин

Вортманнин (англ. wortmannin) — химическое соединение биологического происхождения, фураностероидный метаболит грибка Penicillium funiculosum[1]. Антигрибковый препарат, специфический ингибитор клеточных фосфоинозитид-3-киназ.

Общие сведения
Вортманнин
Общие
Хим. формула C23H24O8
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 428,43 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 238—242 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде диметилсульфоксид, метанол; в воде и этаноле не стабилен
Классификация
Рег. номер CAS 19545-26-7
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 312145
UNII XVA4O219QW
CompTox Dashboard EPA DTXSID8040642
Рег. номер EINECS 606-337-5
SMILES
InChI
ChEBI 52289
ECHA InfoCard 100.112.065

В клеточной биологии

Вортманнин является специфическим ковалентным ингибитором фосфоинозитид-3-киназ и широко применяется в клеточной биологии. Ингибирует все три класса фосфоинозитид-3-киназ (класс 1, 2 и 3) с IC50 около 5 нМ. При более высоких концентрациях ингибирует также некоторые другие PI3K-подобные ферменты, такие как mTOR, DNA-PK, фосфоинозитид-4-киназы, MLCK and MAPK. [2],[3]

Вортманнин также ингибирует ферменты из семейства поло-подобных киназ. [4]. В клеточной культуре вортманнин крайне неустойчив, время его полужизни составляет около 10 мин благодаря наличию реактивного углерода C20, ответственного за ингибирование фосфоинозитид-3-киназ.

Используется в клеточной биологии как ингибитор рецептор-опосредованного эндоцитоза.

См. также

Примечания

  1. ↑ www.fermentek.co.il/wortmannin.htm. Дата обращения: 26 января 2010. Архивировано 27 января 2010 года.
  2. ↑ Vanhaesebroeck B et al., (2001) Synthesis and function of 3-phosphorylated inositol lipids. Annu Rev Biochem.
  3. ↑ Ferby I et al., 1996. Adv Exp Med Biol. PAF-induced MAPK activation is inhibited by wortmannin in neutrophils and macrophages.
  4. ↑ Liu Y et al., 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like Kinases Inhibited by Wortmannin: Labeling Site and Downstream Effects

Библиография

  • Sato S.B., Taguchi T., Yamashina S., Toyama S. Wortmannin and Li+ specifically inhibit clathrin-independent endocytic internalization of bulk fluid (англ.) // Journal of Biochemistry : journal. — 1996. — May (vol. 119, no. 5). — P. 887—897. — PMID 8797088.

Категории