Амброзини, Массимо

Воспитанник футбольной школы «Чезены». За этот клуб он впоследствии и дебютировал в профессиональном футболе, в возрасте 17 лет. Отыграв свой первый сезон (25 матчей), перебрался в «Милан». Проведя за два сезона всего 18 матчей в чемпионате, Амброзини стал играть в аренде за «Виченцу». В том сезоне команда дошла до полуфинала Кубка обладателей кубков. После этого сезона Амброзини вернулся в «Милан», где отвоевав место в основе, в первый же сезон выиграл со своим клубом Скудетто.

Принимал участие в Евро-2000, где вместе с командой дошёл до финала.

В составе «Милана», где провел 18 сезонов, являлся капитаном с 2009 года, унаследовав повязку от Паоло Мальдини^[4]. Победитель Лиги чемпионов 2003, 2007, победитель Суперкубка Европы 2003, 2007, победитель кубка Италии 2003, чемпион Италии 1996, 1999, 2004, 2011, обладатель Суперкубка Италии 2011. Летом 2013 года клуб не продлил контракт с 36-летним полузащитником, и Амброзини покинул «Милан» на правах свободного агента^[5][6].

В июле 2013 года Амброзини присоединился к «Фиорентине», подписав контракт на один сезон^[6]. В сезоне 2013/14 он провёл за «фиалок» 21 матч в Серии А. По окончании сезона клуб не стал продлевать соглашение с 37-летним полузащитником, и в августе 2014 года Массимо Амброзини объявил о завершении игровой карьеры.

Из-за травм не сыграл ни на ЧМ-2002, ни на ЧМ-2006.

Во время игровой карьеры рост Амброзини составлял 182 см, вес — 72 кг^[7].

Амброзини был известен под несколькими прозвищами. Самым распространённым было сокращение его фамилии — Амбро (итал. Ambro). Итальянский комментатор Карло Пеллегатти дал ему прозвище Арсен Люпен (итал. Arsenio Lupin) в честь литературного персонажа, «джентльмена-грабителя», что являлось отсылкой к умению Амброзини «красть» мячи у соперников в центре поля^[8]. Также упоминаются прозвища «замок» и «амлок», подчёркивающие его оборонительные качества, однако они не получили широкого распространения за пределами корейского фан-сообщества^[9].

За свою карьеру сменил несколько игровых номеров^[10]:

• Милан: № 23 (основной); также носил номера 4, 14 и 15 в сезонах 1995—1997.
• Виченца: № 15.
• Фиорентина: № 21^[11].
• Сборная Италии: № 4, 8, 13 и 16.

Данные на момент завершения карьеры в 2014 году^[12]

Милан

• Чемпион Италии (4): 1995/96, 1998/99, 2003/04, 2010/11
• Обладатель Кубка Италии (1): 2002/03
• Обладатель Суперкубка Италии (1): 2011
• Победитель Лиги чемпионов (2): 2002/03, 2006/07
• Победитель Суперкубка УЕФА (2): 2003, 2007
• Победитель Клубного чемпионата мира: 2007

Сборная Италии

• Серебряный призёр чемпионата Европы (1): 2000

После завершения игровой карьеры в 2014 году Массимо Амброзини начал работать в качестве футбольного эксперта и комментатора. Он регулярно выступает на стриминговом сервисе DAZN и телеканале Sky Sport Italia. В своих эфирах и интервью Амброзини анализирует события в итальянском и мировом футболе, комментирует трансферы и деятельность бывших коллег, таких как Карло Анчелотти и Паоло Мальдини^[13].

В июне 2025 года в СМИ обсуждалась возможность его возвращения в «Милан» на должность менеджера команды, который бы выполнял роль связующего звена между тренерским штабом и руководством^[14]. Сам Амброзини заявил, что на тот момент не имел прямых контактов с клубом, но не исключил такой возможности в будущем. Позднее появились сообщения, что он, как ожидается, отклонит это предложение^[14].