Аллетрин

Аллетрин (3-аллил-2-метил-4-оксоциклопент-2-енил(1R,3R)-2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-енил)циклопропан-карбоксилат[1]) — несистемный инсектицид, пиретроид I поколения. Вязкая жидкость жёлтого или янтарного цвета с мягким или слегка ароматическим запахом.

Используются во многих бытовых инсектицидных препаратах для борьбы с летающими или ползающими насекомыми (в основном с комарами). Д-транс-изомер аллетрин (d-trans- isomer of allethrin) — более токсичен для насекомых[2].

Два синтетических соединения: Allethrin I (R = −CH3) и Allethrin II (R = −COOCH3).

Впервые синтезированы в США в 1949 году. Аллетрин был синтезирован первым из пиретроидов.

Получают взаимодействием хлорангидрида хризантемовой кислоты со спиртовой компонентой в присутствии третичных аминов или переэтерификацией этилового эфира хризантемовой кислоты в присутствии натрия.

Общие сведения
Аллетрин
Общие
Систематическое
наименование

3-​аллил-​2-​метил-​4-​оксоциклопент-​2-​ енил​(1R,3R)​–2,2-​диметил-​3-​​(2-​метилпроп-​1-​

енил)​циклопропан-​карбоксилат
Хим. формула C19H26O3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 302,40794 г/моль
Плотность 1,009 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 4 °C
 • кипения 281,5 °С при 760 мм рт. ст. °C
Классификация
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider

Торговые наименования

Пинамин Форте[3], d-аллетрин, Pynamin, d-allethrin, d-cisallethrin, Bioallethrin, Esbiothrin, Pyresin, Pyrexcel, Pyrocide, trans-allethrin[2].

Биологическое действие

Пиретроиды I поколения вызывает повторные разряды в пресинаптическом нерве из-за последующего увеличения деполяризованного потенциала до порога его генерации. Эти эффекты достигаются очень низкими концентрациями пиретроидов, которые модифицируют лишь незначительные участки натриевого канала. Нарушение нормального функционирования натриевого канала нервных клеток приводит к нарушению нервной проводимости и деятельности различных областей нерва и мускульной системы.

Симптомы отравления насекомых сходны с симптомами отравления при действии ДДТ и проявляются последовательно как гиперактивность, нарушение координации движений, конвульсии, прострация, паралич и в конечном итоге смерть насекомого[4].

Токсичность

По данным Всемирной организации здравоохранения при соблюдении рекомендуемых условий использования воздействие на людей незначительно и не представляет опасности[5]. По данным некоторых исследователей относится к соединениям 2 класса опасности по ингаляционной токсичности. Он опасен для человека при поступлении в организм через дыхательные пути, умеренно опасен — при внутрижелудочном введении, обладает кожно-резорбтивной токсичностью, слабо раздражает слизистую оболочку глаз, не обладает сенсибилизирующими свойствами[1].

Для теплокровных пиретроиды считаются менее токсичными, чем инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых[2][4].

Аллетрин слабо токсичен при попадании на кожу и при проглатывании. Краткосрочное воздействие на кожу может вызвать зуд, жжение, покалывание, онемение или ощущение тепла. Дерматит не вызывает[2].

Воздействие больших доз может привести к тошноте, рвоте, диарее, повышенной возбудимости, нарушению координации движений, тремору, судорогам, появлению крови в слезах и моче, параличу мышц, прострации и коме. Аллетрин является стимулятором центральной нервной системы. Продолжительное вдыхание препарата вызвало нарушение координации и потери контроля над мочевым пузырем у мышей и крыс[2]. При вдыхании препарата в концентрациях 3875 и 2574 мг/м3 (размер частиц аэрозоля 0,94-0,98 мкм), у крыс наблюдали затрудненное дыхание, саливацию, тремор, тонические судороги.

У беременных крыс наблюдались симптомы интоксикации (изменение дыхания, слюнотечение, тремор, судороги) при пероральном поступлении препарата в дозе 100 мг/кг[1]. Летальная доза для крыс (ЛД50, в мг/кг): 800 (перорально)[6]. Эмбриотоксического и тератогенного эффекта препарата не отмечали[1].

Генотоксической активности препарата не отмечено[1]. Мутагенная активность слабая или отсутствует. Канцерогенным эффектом видимо не обладает. У крыс, которых кормили очень высокими дозами Д-аллетрина в течение 2 лет, рак не развивался[2].

Аллетрин практически не токсичен для птиц, высоко токсичен для рыб (что можно объяснить их относительно медленным метаболизмом)[2]. Встречается информация о токсичности пиретроидов для кошек[7].

Санитарно-гигиенические нормы

В качестве ОБУВ (Ориентировочные безопасные уровни воздействия) аллетрина в атмосферном воздухе рекомендована концентрация — 0,01 мг/м3, в воздухе рабочей зоны — 0,3 мг/м3[1] в соответствии с гигиеническими нормативами[8].

Примечания

Литература