7-гидроксимитрагинин
7-Гидроксимитрагини́н (7-OH, 7-HMG) — это терпеноидный индольный алкалоид содержащийся в листьях растения Mitragyna speciosa[1]. Является метаболитом и продуктом окисления алкалоида кратома митрагинина. Вызывает наркотическую зависимость при длительном применении[2].
Общие сведения
| 7-гидроксимитрагинин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метил (2E)-2-[(2S,3S,7aS,12bS)-3-этил-7a-гидрокси-8-метокси-1,2,3,4,6,7,7 a,12b-октагидроиндоло[2,3 -a]хинолизин-2-ил]-3-метоксипроп-2-еноат |
| Сокращения | 7-OH |
| Традиционные названия | 7α-Гидрокси-7Н-митрагинин; 9-Метоксикоринантеидин гидроксииндоленин |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 414,502 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 174418-82-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 44301524 |
| UNII | 2T3TWA75R0 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID20903988 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 180536 |
| ChemSpider | 23152144 |
История
Впервые описан австрийским учёным в 1994 году.
Правовой статус
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США включило 7-гидроксимитрагинин в список контролируемых веществ в связи с его способностью вызывать физическую зависимость[2].
В РФ 7-гидроксимитрагинин вошёл в список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот в России запрещён)[3].
Примечания
Литература
- Antinociceptive effect of 7-hydroxymitragynine in mice: Discovery of an orally active opioid analgesic from the Thai medicinal herb Mitragyna speciosa (англ.) // Life Sciences. — 2004-03-12. — Vol. 74, iss. 17. — P. 2143–2155. — ISSN 0024-3205. — doi:10.1016/j.lfs.2003.09.054.
- Dhavadee Ponglux, Sumphan Wongseripipatana, Hiromitsu Takayama, Masae Kikuchi, Mika Kurihara. A New Indole Alkaloid, 7 α-Hydroxy-7H-mitragynine, from Mitragyna speciosa in Thailand (англ.) // Planta Medica. — 1994/12. — Vol. 60, iss. 06. — P. 580–581. — ISSN 1439-0221 0032-0943, 1439-0221. — doi:10.1055/s-2006-959578.
- 7-Hydroxymitragynine (амер. англ.). Green Leaf Kratom (19 августа 2020). Дата обращения: 23 июля 2021.
- Hiromitsu Takayama, Hayato Ishikawa, Mika Kurihara, Mariko Kitajima, Norio Aimi. Studies on the Synthesis and Opioid Agonistic Activities of Mitragynine-Related Indole Alkaloids: Discovery of Opioid Agonists Structurally Different from Other Opioid Ligands // Journal of Medicinal Chemistry. — 2002-04-01. — Т. 45, вып. 9. — С. 1949–1956. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm010576e.
- Kenjiro Matsumoto, Minoru Narita, Naotaka Muramatsu, Terumi Nakayama, Kaori Misawa. Orally active opioid μ/δ dual agonist MGM-16, a derivative of the indole alkaloid mitragynine, exhibits potent antiallodynic effect on neuropathic pain in mice // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2014-03. — Т. 348, вып. 3. — С. 383–392. — ISSN 1521-0103. — doi:10.1124/jpet.113.208108.