АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

1,4-Бутандитиол

1,4-Бутандитио́л — сероорганическое соединение, относящееся к классу тиолов, с формулой . Бесцветная жидкость с резким характерным неприятным запахом, хорошо растворимая в органических растворителях. Соединение нашло применение в биоразлагаемых полимерах[1].

Общие сведения
1,4-​Бутандитиол
Общие
Хим. формула C4H10S2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 122.24 г/моль
Плотность 1,042 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −53.9 °C (219.2 K)
 • кипения 195.5 °C (468.6 K) °C
Классификация
Рег. номер CAS 1191-08-8
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 79148
UNII 7JD227IUMC
CompTox Dashboard EPA DTXSID0061589
Рег. номер EINECS 214-728-3
SMILES
InChI
ChemSpider 71479
ECHA InfoCard 100.013.390
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501

Реакции

Алкилирование геминальными дигалогенидами дает 1,3-дитипаны. Окисление дает циклический дисульфид 1,2-дитиана[2]:

Данное вещество образует самособирающиеся монослои на золоте[3]. Оно также используется в полиприсоединениях вместе с 1,4-бутандиолом для получения серосодержащих полиэфиров и полиуретанов, содержащих диизоцианат[4][5][6]. Некоторые из этих полимеров считаются биоразлагаемыми, а многие их компоненты получены из ненефтяных масел.

Примечания

  1. ↑ Türünç, Oĝuz; Meier, Michael A. R. (2011). “Thiol-ene vs. ADMET: a complementary approach to fatty acid-based biodegradable polymers”. Green Chemistry [англ.]. 13 (2): 314. DOI:10.1039/c0gc00773k. ISSN 1463-9262.
  2. ↑ Oba, Makoto; Tanaka, Kazuhito; Nishiyama, Kozaburo; Ando, Wataru (2011). “Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions”. The Journal of Organic Chemistry. 76 (10): 4173—4177. DOI:10.1021/jo200496r. PMID 21480642.
  3. ↑ Park, Jong-Won; Shumaker-Parry, Jennifer S. (2014). “Structural Study of Citrate Layers on Gold Nanoparticles: Role of Intermolecular Interactions in Stabilizing Nanoparticles”. Journal of the American Chemical Society. 136 (5): 1907—1921. DOI:10.1021/ja4097384. PMID 24422457.
  4. ↑ Kojio, Ken; Nozaki, Shuhei; Takahara, Atsushi; Yamasaki, Satoshi (2020). “Influence of chemical structure of hard segments on physical properties of polyurethane elastomers: a review”. Journal of Polymer Research [англ.]. 27 (6). DOI:10.1007/s10965-020-02090-9. ISSN 1022-9760.
  5. ↑ Sakhno, T. V.; Sakhno, Yu. E.; Kuchmiy, S. Ya. (2023). “Clusteroluminescence of Unconjugated Polymers: A Review”. Theoretical and Experimental Chemistry [англ.]. 59 (2): 75—106. DOI:10.1007/s11237-023-09768-3. ISSN 0040-5760.
  6. ↑ Manzano, Verónica E.; Kolender, Adriana A. & Varela, Oscar (2017), Goyanes, Silvia Nair & D’Accorso, Norma Beatriz, eds., Synthesis and Applications of Carbohydrate-Based Polyurethanes, Cham: Springer International Publishing, с. 1–43, ISBN 978-3-319-61287-4, doi:10.1007/978-3-319-61288-1_1, <http://link.springer.com/10.1007/978-3-319-61288-1_1>. Проверено 5 декабря 2023. 

Категории