Эпоксибензантрацен
Эпоксибензантрацéн — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путём окисления бензантрацена[2].
Общие сведения
| Эпоксибензантрацен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
бенз(5,6)антра(1,2)оксирен, 8,9-эпоксибензантрацен[1] |
| Традиционные названия | эпоксид бензантрацена, оксибензантрацен-8,9 |
| Хим. формула | С18H12O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 244,28728 (±0,003)[1] г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 146680-99-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 34501-55-8 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,002 мг/м3 |
| ЛД50 | 0,087-0,09 мг/кг |
| Токсичность | Чрезвычайно токсичен, обладает сильнейшей канцерогенной активностью. |
| Пиктограммы ECB |
  |
Токсикология и биологическая роль
Эпоксибензантрацен — крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество[3]. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ковалентно связанные (прочно) ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез[3], приводящие к злокачественным опухолям и некротической гибели клеток печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный фенол — бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда, не таким сильным, как эпоксид[4].
Из-за своей токсичности, реакционной и канцерогенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м3) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС, работающих на угле.
Присутствует в ничтожных долях в воздухе — 5—10 нг/м3, токсичным считается содержание 1800—2000 нг/м3, LD50 мыши (перорально) = 0,087—0,09 мг/кг[2].
Литература
- Канцерогенные вещества (Справочник. Материалы Международного агентства по изучению рака) = IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans / А.Ф. Карамышева. — М.: Медицина, 1987. — С. 334. — 7000 экз. — ISBN 758-0-826-16184-2.