Экгонин

Экгонин
Экгонин
Физические свойства
Молярная масса	185,2 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	198-199 °C
Классификация
Рег. номер CAS	481-37-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	91460
UNII	DX2E9E17AV
CompTox Dashboard EPA	DTXSID20881252
Рег. номер EINECS	207-565-4
SMILES	CN2C1CCC2CC(O)C1C(O)=O
InChI	InChI=1S/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N
ChEBI	4743
ChemSpider	82586
ECHA InfoCard	100.006.879

Экгонин
Экгонин
Физические свойства
Молярная масса	185,2 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	198-199 °C
Классификация
Рег. номер CAS	481-37-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	91460
UNII	DX2E9E17AV
CompTox Dashboard EPA	DTXSID20881252
Рег. номер EINECS	207-565-4
SMILES	CN2C1CCC2CC(O)C1C(O)=O
InChI	InChI=1S/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N
ChEBI	4743
ChemSpider	82586
ECHA InfoCard	100.006.879

Экгони́н — органическое вещество, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.

Метиловый эфир экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин^[1].

Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты^[2]. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.

Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)^[3].

↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. A facile procedure for the synthesis of pseudococaine from cocaine (англ.) // Forensic Science International : journal. — 1989. — Vol. 43, no. 1. — P. 93—95. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/0379-0738(89)90125-4.
↑ Willstätter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon (нем.) // Liebigs Annalen : magazin. — 1921. — Bd. 422, Nr. 1—2. — S. 15—35. — ISSN 1099-0690. — doi:10.1002/jlac.19214220103.
↑ Список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации (список I) \ КонсультантПлюс (рус.). www.consultant.ru. Дата обращения: 28 июля 2025.

Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 155—157. — 859 с.

[1] Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. A facile procedure for the synthesis of pseudococaine from cocaine (англ.) // Forensic Science International : journal. — 1989. — Vol. 43, no. 1. — P. 93—95. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/0379-0738(89)90125-4.

[2] Willstätter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon (нем.) // Liebigs Annalen : magazin. — 1921. — Bd. 422, Nr. 1—2. — S. 15—35. — ISSN 1099-0690. — doi:10.1002/jlac.19214220103.

[3] Список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации (список I) \ КонсультантПлюс (рус.). www.consultant.ru. Дата обращения: 28 июля 2025.

[1]

[2]

[3]

Экгонин

Свойства

Правовой статус

Примечания

Литература

Категории