Циклооктатетраен
Циклооктатетраен ( [8]-аннулен ) — циклический непредельный углеводород, золотисто-жёлтая горючая жидкость. Имеет замкнутую чередующуюся систему двойных и одинарных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим.
Что важно знать
| Циклооктатетраен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
циклоокта-1,3,5,7-тетраен |
| Хим. формула | C8H8 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Золотисто-желтая жидкость |
| Молярная масса | 104,15 г/моль |
| Плотность | 0,925 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −6 °C |
| • кипения | 142 °C |
| • вспышки | 20 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 629-20-9 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 637866 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID9060867 |
| Рег. номер EINECS | 211-080-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 47034 |
| ChemSpider | 553448 |
| ECHA InfoCard | 100.010.074 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65 |
| Фразы безопасности (S) | S53, S45 |
| NFPA 704 | |
Получение
Впервые получен многостадийным синтезом из псевдопельтьерина.
Впоследствии был найден одностадийный способ синтеза путём полимеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора.
Химические свойства
Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов. Частично или полностью гидрируется водородом, окисляется надкислотами до эпоксида, при гидрировании которого образуется циклооктанол.
Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений.
Литература
- Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М.: Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
