Химическое строение органических соединений и их структурные особенности

Большинство органических соединений имеют молекулярное строение. Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений.

Ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счёт того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа. По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле одной, двумя или тремя чертами. Кратность связи приводит к уменьшении её длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм^[1].

Гибридиза́ция орбита́лей — гипотетический процесс смешения различных атомных орбиталей (s, p, d, f) центрального атома многоатомной молекулы с возникновением одинаковых орбиталей, эквивалентных по своим правилам. Угол между гибридными орбиталями при sp³-гибридизации равен 109.5°, при sp² — 120°, при sp — 180°.

При sp - гибридизации s - орбиталь углерода в возбуждённом состоянии смешивается только с одной из трёх 2p - орбиталей. Это называется sp - гибридизацией, потому что две орбитали (одна s и одна p) смешаны. Получающиеся две sp - гибридные орбитали затем располагаются в линейной геометрии (180°), а две негибридизованные 2p - орбитали располагаются под углом 90°. В ацетилене - C₂H₂ два атома углерода образуют сигма - связь, перекрывая sp - орбитали. Один водород связывается с каждым атомом углерода, перекрывая его орбиталь с другой орбиталью. Две p - орбитали каждого углерода перекрываются, образуя две π-связи.

Данный вид гибридизации происходит при смешивании одной s- и двух p-орбиталей. Образуются три гибридные орбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 120°. Негибридная p-атомная орбиталь перпендикулярна плоскости и, как правило, участвует в образовании π-связей.

Данный вид гибридизации происходит при смешивании одной s- и трех p-орбиталей, образуя четыре равноценные по форме и энергии sp³-гибридные орбитали.

Оси sp³-гибридных орбиталей направлены к вершинам тетраэдра, тогда как ядро центрального атома расположено в центре описанной сферы этого тетраэдра. Угол между любыми двумя осями приближённо равен 109°28', что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов. Также sp³-орбитали могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподелёнными парами электронов. Такое состояние характерно для атомов углерода в насыщенных углеводородах и соответственно в алкильных радикалах и их производных.

Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода. Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил (метил, этил, пропил)^[2].

Функциона́льная гру́ппа — структурный фрагмент органической или неорганической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Для органических соединений старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O,
   • карбоксильная –COOH,
   • алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
   • аминогруппа –NH_2,
   • нитрогруппа –NO_2,
   • нитрозогруппа –NO,
   • нитрильная группа или цианогруппа –CN,
   • гидразинная –NHNH_2,
   • амидная –CONH₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH,
   • сульфидная >S,
   • дисульфидная –S–S–,
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–,
   • ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li,
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональная группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп^[3].

Знание строения органических соединений и типы гибридизаций помогает понять как и в какие реакции могут вступать соединения, а также позволяет выяснить как атомы видоизменяют свои орбитали при образовании соединений.