Химические свойства бензола

• Реакции электрофильного замещения — типичные для бензола реакции, в которых атом водорода заменяется на другой атом или группу.
• Реакции присоединения — реакции, в которых бензольное кольцо разрушается с присоединением новых атомов.
• Реакции окисления — процессы, при которых бензол окисляется до более простых соединений.

• Взаимодействие с алкенами в присутствии кислотных катализаторов приводит к образованию алкилбензолов:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}C{=}CH_{2}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}\cdot HCl}}C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{3}}}}$

• Алкилирование хлоралканами (реакция Фриделя — Крафтса):

• Реакция с хлором или бромом в присутствии каталитического количества хлорида железа(III):

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}}}C_{6}H_{5}Cl+HCl}}}$

• Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты ведёт к образованию нитробензола:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{2}O}}}$

• Реакция с концентрированной серной кислотой приводит к образованию бензолсульфокислоты:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O}}}$

• Взаимодействие с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот (реакция Фриделя — Крафтса) приводит к образованию кетонов:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+(CH_{3}CO)_{2}O{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COCH_{3}+CH_{3}COOH}}}$

• Образование бензофенона при реакции с бензоилхлоридом:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+C_{6}H_{5}COCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COC_{6}H_{5}+HCl}}}$

• Взаимодействие с монооксидом углерода и хлороводородом в присутствии хлорида алюминия ведёт к образованию бензальдегида:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CO+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}CHO+HCl}}}$

• В отсутствие катализатора при нагревании или облучении происходит присоединение хлора с разрывом бензольного кольца, образуется гексахлорциклогексан:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{t,h\nu }}C_{6}H_{6}Cl_{6}}}}$

• При высоком давлении и температуре в присутствии никелевого катализатора бензол гидрируется до циклогексана:

 ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni,t,p}}C_{6}H_{12}}}}$

• Бензол устойчив к большинству окислителей, но может окисляться до малеинового ангидрида при нагревании с кислородом в присутствии оксида ванадия(V):

• Озонолиз бензола приводит к образованию глиоксаля:

• При сжигании бензол образует углекислый газ и воду, горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода:

 ${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\rightarrow 12CO_{2}+6H_{2}O}}}$

Бензол характеризуется высокой химической устойчивостью, однако способен вступать в различные реакции, особенно электрофильного замещения, что позволяет синтезировать множество важных химических соединений. Понимание его химических свойств имеет большое значение в органической химии и промышленном производстве ароматических соединений.