Химические свойства алифатических аминов

Хими́ческие сво́йства алифати́ческих ами́нов. Алифатические амины — разновидность органических соединений, принадлежащих к классу аминов, которая отличается содержанием алифатических заместителей у атома азота.

Химические свойства алифатических аминов определяются наличием у атома азота неподелённой электронной пары, а также подвижностью атомов водорода у аминогруппы^[1].

Амины, как основания, присоединяют протон (H⁺), образуя соли алкиламмония. Общий вид:

${{\ce {RNH2 + H+X- -> [RNH3]+X-}}}$ , где X^- — Cl^-, Br^-, SO₄^2-.

Например:

${{\ce {CH3NH2 + HCl -> [CH3NH3]+Cl-}}}$ .

Алифатические амины вступают в реакции с алкилгалогенидами и диалкилсульфатами, давая амины с большей степенью замещения^[2]. Общий вид:

${{\ce {RNH2 + R'-Hal -> [RNH2R']+Hal- -> RNH-R' + NaHal}}}$ .

Первичные амины при алкилировании образуют смесь вторичных, третичных аминов и четвертичной аммониевой соли.

Реакция с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот приводит к образованиям амидов:

${{\ce {RNH2 + CH3COCl -> CH3-C(O)-NHR + HCl}}}$ ;

${{\ce {R2NH + (CH3CO)2O -> CH3-C(O)-NR2 + CH3COOH}}}$ .

Образование оснований Шиффа (иминов). С первичными аминами: ${{\ce {RNH2 + R'(C=O)H -> R'(C=N-R) + H2O}}}$ .

Качественная реакция для различения типов аминов. Первичные алифатические амины образуют спирты с выделением газообразного азота :

${{\ce {RNH2 + HNO2 -> R-OH + N2 ^ + H2O}}}$ . Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют N-нитрозамины: ${{\ce {R2NH + HNO2 -> R2N-N=O + H2O}}}$ .

Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».

[1]

[2]

Химические свойства алифатических аминов

Взаимодействие с кислотами

Алкилирование

Ацилирование

Взаимодействие с альдегидами и кетонами

Взаимодействие с азотистой кислотой

Примечания

Категории