Форбол

Форболхимическое соединение натурального, растительного происхождения. Является элементом тиглиана, который входит в семейство дитерпенов. Форбол был впервые выделен в 1934 году в качестве продукта гидролиза кротонового масла, которое получают из семян кротона слабительного (Croton tiglium)[2][3][4][5][6]. Структура форбола была определена в 1967 году[7][8]. Форбол был идентифицирован в качестве активного компонента высокотоксичного тропического манцинеллового дерева (Hippomane mancinella)[9]. Очень хорошо растворим в большинстве полярных органических растворителях, а также в воде. Это приводит к дополнительному риску получения химических ожогов от манцинеллового дерева во время дождя, когда стекающая вода может попасть на кожу.

Различные сложные эфиры форбола имеют важные биологические свойства, наиболее заметным из которых является способность действовать в качестве опухолевых промоторов через активацию протеинкиназы C[10]. Они имитируют действие диацилглицеринов, производных глицерина, в которых две гидроксильные группы вступают в реакцию с жирными кислотами с образованием сложных эфиров. Наиболее распространённым форболовым эфиром является 12-O-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат (ТФА), также называемый как форбол-12-миристат-13-ацетат (ФМА), который используют в качестве биомедицинского исследовательского инструмента в моделях канцерогенеза . ТФА, вместе с иономицином, могут также быть использованы в качестве стимуляторов Т-клеток для активации, пролиферации и производства цитокинов, и используются в протоколах для внутриклеточного окрашивания этих цитокинов[11].

Что важно знать
Форбол
Общие
Систематическое
наименование
​(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)​-​4a,7b,9,9a-​тетрагидрокси-​3-​​(гидроксиметил)​-​1,1,6,8-​тетраметил-​1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-​декагидро-​5H-​циклопропа[3,4]бензо[1,2-​e]азулен-​5-​он
Хим. формула C20H28O6
Физические свойства
Молярная масса 364,44 г/моль
Плотность 1,415 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 250—251 °C
 • кипения' 572 °C при 760 мм рт. ст.
 • разложения 250 ± 1[1]
 • вспышки 313,8 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,648
Классификация
Рег. номер CAS 17673-25-5
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 634-015-4
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Полный синтез

Представлены отчёты о полном синтезе форбола[12][13][14].

Примечания