Фенилуксусная кислота

Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,228, показатель преломления ${\displaystyle n_{D}^{20}}$ = 1,450—1,454, pK_a в воде = 4,31(25 °C)^[1].

Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C)^[1].

Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и мёда). Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.

Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность^[1][2][3].

У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина, затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты^[1], у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.

Фенилуксусная кислота токсична. Полулетальная доза ЛД₅₀ фенилуксусной кислоты перорально для кроликов составляет 5 г/кг^[1].

Фенилуксусная кислота входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (список прекурсоров) в связи с тем, что является прекурсором при изготовлении нелегальных наркотиков^[4].