Триметилфосфит
Триметилфосфи́т — триметиловый эфир фосфористой кислоты, бесцветная жидкость с неприятным запахом (напоминает запах тухлой рыбы); растворим в органических растворителях, не растворим в воде.
Общие сведения
| Триметилфосфит | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
триметилфосфит |
| Традиционные названия | триметоксифосфин |
| Хим. формула | (СН3О)3Р |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 124,08 г/моль |
| Плотность | 1,046 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -78 °C |
| • кипения | 108 °C |
| • вспышки | 37,7 °C |
| Давление пара | 24 ± 1[1] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4095 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 121-45-9 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8472 |
| UNII | 26Q0321ZDG |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID4026979 |
| Рег. номер EINECS | 204-471-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | TH1400000 |
| ChEBI | 183313 |
| ChemSpider | 8159 |
| ECHA InfoCard | 100.004.065 |
Свойства
Свойства триметилфосфита во многом типичны для средних фосфитов. Соединение реагирует со многими органическими галогенопроизводными (реакции Арбузова, Перкова), легко окисляется кислородом воздуха и другими окислителями (Н2О2, N2О4) до фосфата, присоединяет серу, отщепляя её от многих соединений, обычно образуя (CH3O)3PS, образует комплексы с кислотами Льюиса и солями некоторых металлов. В водных растворах кислот гидролизуется до Н3РО3, в щелочных растворах образует преимущественно (СН3О)2РОМ (М-щелочной металл). При обработке триметилфосфита хлором и бромом отщепляет СН3Наl с образованием (СН3О)2Р(О)Наl и других фосфорильных соединений. При нагревании со спиртами переэтерифицируется. При продолжительном нагревании (около 18 часов, 200 °С) в инертной атмосфере превращается в основном в фосфонат СН3Р(ОХОСН3)2, что отличает его от других средних алкилфосфитов.
Получение
Триметилфосфит получают взаимодействием РСl3 с CH3ONa или СН3ОН в присутствии оснований при охлаждении (температура от —20 до + 5 °С), а также метанолизом трифенилфосфита.
Применение
Триметилфосфит является промежуточным продуктом в синтезе пестицидов, лекарств, пластификаторов.
Внесён в Часть Б Списка 3 «Конвенции о запрещении химического оружия», так как может служить прекурсором для синтеза боевых фосфорорганических веществ.