Тест Курнакова

Те́ст Курнако́ва (реакция Курнакова) — химический тест, который различает пары цис- и транс-изомеров [PtA2X2] (A = NH3, X = галоген или псевдогалогенид). При обработке тиомочевиной транс-дигалогениды дают менее растворимые белые продукты, тогда как цис-дигалогениды дают более растворимые жёлтые продукты. Цис-изомер (соль Пейроне) превращается в комплекс [Pt(CS(NH2)2)4]2+ (ярко-жёлтый цвет), а транс-изомер переходит в комплексное соединение [Pt(NH3)2(CS(NH2)2)2]2+.

undefined

Разработан российским химиком Николаем Семёновичем Курнаковым в 1889 году[1][2]. Результаты были опубликованы в Журнале Русского физико-химического общества.

Общие сведения
Тест Курнакова
Дата появления 1889 год
Автор понятия Курнаков Николай Семёнович

Применение

Используется для обнаружения трансплатины в образцах лекарственного препарата цисплатин. В горячем водном растворе цис-соединение реагирует с водной тиомочевиной (tu) с образованием более тёмно-жёлтого раствора, из которого при охлаждении осаждаются жёлтые иглы хлорида [Pt(tu)4]Cl2. Транс-соединение даёт бесцветный раствор, из которого при охлаждении осаждаются белоснежные иглы транс-[Pt(tu)2(NH3)2]Cl2[3][4][5]. Представляет и педагогический интерес, так как демонстрирует транс-эффект.

Примечания

  1. ↑ N. Kurnakow. Ueber complexe Metallbasen; Erste Abhandlung (англ.) // Journal für Praktische Chemie. — 1894-08-09. — Vol. 50, iss. 1. — P. 481–507. — ISSN 0021-8383. — doi:10.1002/prac.18940500144.
  2. ↑ George B. Kauffman. Nikolaĭ semenovich kurnakov, the reaction (1893) and the man (1860–1941) a ninety-year retrospective view // Polyhedron. — 1983-01. — Т. 2, вып. 9. — С. 855–863. — ISSN 0277-5387. — doi:10.1016/s0277-5387(00)81400-x.
  3. ↑ Kong, Pi-Chang (1979). “cis- and trans-Platinum compounds of substituted pyrimidines and their products from thiourea in Kurnakov's reaction”. Canadian Journal of Chemistry. 57 (5): 526—529. DOI:10.1139/v79-086.
  4. ↑ Woollins, J. (1983). “The detection of trace amounts of trans-Pt(NH3)2Cl2 in the presence of cis-Pt(NH3)2Cl2. A high performance liquid chromatographic application of kurnakow's test”. Polyhedron. 2 (3): 175—178. DOI:10.1016/S0277-5387(00)83954-6.
  5. ↑ Alderden, R. A.; Hall, M. D.; Hambley, T. W. (2006). “The Discovery and Development of Cisplatin”. Journal of Chemical Education. 83 (5): 728—73. DOI:10.1021/ed083p728.