Материал из РУВИКИ — свободной энциклопедии

Таурин

Warn icon.svg

Лекарственные препараты

Arrow-Right.png
Octagon Warning.svg
Информация является справочной и не содержит предложение о розничной торговле лекарственными препаратами
У этого термина существуют и другие значения, см. Таурин (значения).
Таурин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула C2H7NO3S
Рац. формула H2NC2H4SO3H
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 328-329 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 1123
UNII 1EQV5MLY3D
CompTox Dashboard EPA DTXSID3021304
Рег. номер EINECS 203-483-8
SMILES
InChI
ChEBI 15891
ChemSpider 1091
ECHA InfoCard 100.003.168
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип РУВИКИ.Медиа Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа


Таури́н (2-​аминоэтансульфоновая кислота) — сульфокислота (другое название - серосодержащая аминокислота), одна из кислот, которые могут образовываться в организме человека и животных. Таурин образуется из таких аминокислот, как цистеин и метионин, в печени и ряде других органов. Таурин относится к заменимым или условно незаменимым аминокислотам[1].

Несмотря на то, что таурин может образовываться в организме, до 70% его необходимого количества должно поступать в организм с пищей[2].

Таурин составляет около 50% от общего количества свободных аминокислот, содержащихся в сердце. Достаточное количество таурина в организме крайне важно для работы сердечно-сосудистой системы человека и животных[3].

Таурин входит в состав грудного молока, а также в составы искусственных смесей для вскармливая младенцев и детёнышей животных, поскольку является одной из необходимых для взращивания потомства аминокислот[3].

Краткое латинское обозначение - Tau[2].

Название «таурин» происходит от лат. taurus («бык»), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[4].

Физические и химические свойства

[править | править код]

Таурин — белый кристаллический порошок, обладает свойством плавиться с разложением. Температура плавления - 328-329 градусов по Цельсию[5]. Таурин хорошо растворим в воде, при этом он плохо растворяется в большинстве органических растворителей, почти не растворим в спирте и многих кислотах[6].

Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12[7]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[8].

Фармакологические свойства

[править | править код]

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии на организм таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[9][10].

У мышей и крыс таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[11][12]. Также у крыс он способствует восстановлению функций мозга при закрытых травмах головы[13]

О. Кристоферсен в 2012 году обнаружил радиопротекторное действие таурина в экспериментах на животных, но механизм такого действия таурина пока не достаточно исследован[14].

Образование таурина в организме

[править | править код]

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты[15]:

с последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин[16]:

и окислением гипотаурина в таурин:

.
Биохимические преобразование цистеина в таурин

Также известно образование таурина из серина и сульфатов осуществляемое некоторыми микроскопическими водорослями[17] растущими в куриных эмбрионах[18] и куриной печени[19].

Несмотря на то, что большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, есть виды животных, организмы которых не способны полноценно синтезировать таурин. Так, например, у кошек активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, низкая, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой (в отличие от большинства животных, у которых он относится к списку заменимых аминокислот), дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[20].

Искусственное получение таурина

[править | править код]

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой[21]:

.

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

.

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

.

Основные мощности по производству таурина по данным на 2006 год находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (в Китае) до 5—12 долларов США за 1 кг (в Европе).

Методы определения таурина

[править | править код]

При необходимости определить наличие таурина в растворе или убедится в том, что представленный кристаллический порошок является таурином, могут быть применены несколько методов определения подлинности таурина[22].

Для этого применяются следующие методики:

- использование ИК-спектра. Инфракрасный спектр субстанции, которую необходимо проверить, снятый в диске с калия бромидом, в области от 4000 до 400 см-1 по положению полос поглощения должен соответствовать спектру стандартного образца таурина.

- Качественная реакция 1. 0,05 г субстанции, наличие в которой таурина необходимо установить, растворяют в 10 мл воды. К полученному раствору прибавляют 1 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида и 0,06 мл 1-% раствора фенолфталеина; в качестве реакции, подтверждающей наличие таурина, должно появиться малиновое окрашивание, исчезающее при прибавлении к раствору 1 мл раствора формальдегида, предварительно нейтрализованного по фенолфталеину.

- Качественная реакция 2. 0,05 г субстанции, в которой нужно определить таурин, помещают в тигель, растворяют в 1 мл окислительной смеси, содержащей 0,5 г калия нитрата в 25 мл азотной кислоты концентрированной, и озоляют сначала на электрической плитке до прекращения выделения паров, затем в муфельной печи при 600 °С до получения белого остатка. К остатку прибавляют 2 мл воды. Содержимое тигля переносят в пробирку, к полученному раствору прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3-% и 0,5 мл 5-% раствора бария хлорида; должен образоваться белый осадок, нерастворимый в разведённых минеральных кислотах.

Значение таурина в биохимических процессах

[править | править код]

Таурин крайне значим в биохимических процессах организма, имеет большое значение для физиологии человека. Помимо важного значения для работы сердечно-сосудистой системы, он необходим для конъюгирования желчных кислот в печени[1]. Помимо этого, таурин также важен для работы нервной системы, имеет антиоксидантные свойства и способствует борьбе организма с воспалительными процессами.

Таурин имеет большое значение для энергетических и обменных процессов клетки, влияет на регенеративные функцию организма, в том числе всех видов мышечной ткани[1].

Основные подтверждённые биологические свойства таурина[1]:

  • один из основных антиоксидантов;
  • противовоспалительный фактор;
  • антиапоптотический фактор;
  • физиологический стабилизатор клеточных мембран;
  • регулятор передачи сигналов ионами кальция, гомеостаза жидкости в клетках
  • регулятор активности фоторецепторов сетчатки;
  • стимулятор неврологического развития;
  • ингибирующий нейротрансмиттер в центральной нервной системе — компонент проводимости в нервной и мышечной системах;
  • регулятор гомеостаза жидкости в клетках — вносит вклад в осморегуляцию клеток[1].

Применение таурина

[править | править код]

В медицине[править | править код]

Таурин (глазные капли)

Таурин в форме для перорального применения применяется как лекарственная пищевая добавка при выявленном его недостатке, входит в состав смесей для кормления детей, энергетических напитков и в специализированное спортивное питание, добавляется в тонизирующие безалкогольные и слабоалкогольные газированные напитки[1]. Лекарственные препараты на основе таурина используются как препараты поддержки работы сердца.

Таурин снижает негативное воздействие на сердце гормонов норадреналина и ангиотензина II, снижает риск кальцинирования сердечной мышцы, замедляет развитие фиброза сосудов[23].

Также таурин может использоваться для коррекции артериального давления[23].

Кроме того, на основе таурина выпускаются мази и глазные капли.

Глазные капли на основе таурина обладают стимулирующим регенерацию сетчатки глаза эффектом, используются как противокатарактное средство, также применяются при механических повреждениях роговицы глаза, а также могут закапываться при длительном ношении контактных линз для снижения раздражения[24].

Мази на основе таурина применяются в терапии после различного вида травм, обладают эффектом ускорения заживления поверхностных ран[23].

Таурин в различных формах применяется в курсах реабилитации после ранений и различных травм[23].

В пищевой промышленности[править | править код]

Продукты с повышенным содержанием таурина или биологически активные добавки с таурином используются в диетическом питании при лечении заболеваний мышц, центральной нервной системы и сердечно-сосудистой системы — митохондриальных заболеваний, в том числе митохондриальной энцефалопатии, лактоацидоза и инсультоподобных эпизодов, сахарного диабета 2-го типа, воспалительных заболеваний (преимущественно — артрита)[1].

Искусственно синтезированный таурин активно используется в различного вида спортивном питании, энергетических и функциональных напитках[25].

Употребление продуктов с повышенным содержанием таурина, в том числе биоактивных добавок и медпрепаратов рекомендуется в периоды повышенной физической нагрузки. Таурин необходим для обеспечения достаточного количества кальция в различных тканях организма, в том числе в мышцах, что также делает его необходимым при повышенных нагрузках[25].

В ветеринарии и производстве кормов для животных таурин также применяется как активная пищевая добавка. При этом в ряде случаев его добавление в корм может быть не указана (требуется сообщать о наличии таурина в кормах только в случае превышения определённых дозировок в соответствии с требованиями страны-производителя либо в случае, если заявлены дополнительные свойства корма, связанные с наличием таурина)[26].

Источники таурина и его употребление

[править | править код]

Таурин можно получать как с пищей, так и принимая специализированные медицинские добавки[25].

Таурин распространён в пище, он содержится во всех продуктах животного происхождения и в некоторых растительных продуктах, что в большинстве случаев позволяет покрыть необходимую потребность в таурине за счёт сбалансированного полноценного рациона питания. Употребление таурина в качестве биодобавки при достаточном количестве мяса в рационе как правило не требуется[25].

В случае нехватки мяса и белковых продуктов животного происхождения по тем или иным причинам, для поддержания полноценного функционирования организма необходимо употребление препаратов и напитков, содержащих таурин[25].

Влияние нехватки таурина[править | править код]

Нехватка таурина негативно сказывается на работе различных систем организма, начиная с сердечно-сосудистой. Недостаток таурин может стать косвенным фактором развития негативных изменений сердечной мышцы и связанных с этим заболеваний. Также его нехватка пагубно сказывается на работе печени, почек, нервной системы[27].

Также недостаток таурина крайне негативно сказывается на развитии младенцев, в раннем возрасте достаточное количество таурина особенно важно - нехватка таурина замедляет рост и развитие организма в целом, а также негативно сказывается на формировании его систем[27].

Недостаток таурина может вызывать дегенеративные изменения органов зрения, нарушения и аномалии в работе нервной системы[27].

По некоторым данным, нехватка таурина также может приводить к преждевременному старению[28].

Из-за того, что в растительных продуктах содержание таурина крайне мало, а синтезируемого в организме его количества не достаточно для полноценного обеспечения потребностей организма, у вегетарианцев возникает дефицит таурина[1] и связанные с этим проблемы со здоровьем. В случае отказа от употребления в пищу продуктов животного происхождения, в достаточном количестве содержащих таурин, необходимо компенсировать его недостаток в организме приёмом соответствующих препаратов[25].

Ограничения в употреблении[править | править код]

Наличие отрицательных побочных эффектов при употреблении таурина не доказано как при соблюдении рекомендуемой дозировки до 3 грамм в сутки, так и при превышении данной дозировки[25][29].

Согласно ряду исследований, употребление энергетических напитков, в которых содержится в том числе таурин, может приводить к сокращению продолжительности жизни, однако данных о прямом негативном воздействии чистого таурина на организм нет[30].

При этом людям, имеющим в анамнезе заболевания почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки не рекомендуется употребление таурина. [31]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Коденцова и др., 2022.
  2. ↑ 1 2 Таурин. Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 23 августа 2023.
  3. ↑ 1 2 Таурин. ConsuMed Энциклопедия здоровья. Дата обращения: 23 августа 2023.
  4. ↑ Tiedemann, F. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen : [нем.] / F. Tiedemann, L. Gmelin // Annalen der Physik. — 1827. — Т. 85, № 2. — С. 326—337. — doi:10.1002/andp.18270850214.
  5. ↑ Таурин. cniga.com.ua/. Дата обращения: 23 августа 2023.
  6. ↑ Аюшин Н.Б. Таурин: фармацевтические свойства и перспективы получения из морских организмо. Киберленинка. Дата обращения: 24 августа 2023.
  7. ↑ Jacobsen, J. Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives : [англ.] / J. Jacobsen, L. Smith // Physical Review : журн. — 1968. — Vol. 48.
  8. ↑ Della Corte, L. Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues // Advances in Experimental Medicine and Biology : [англ.]. — New York : Plenum Press, 2000. — Vol. 483.
  9. ↑ Государственный реестр лекарственных средств. — М. : Мед. совет, 2009. — Т. II. Ч. 2 : Типовые клинико-фармакологические статьи.
  10. ↑ Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  11. ↑ Gebara, E. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice : [англ.] : [арх. 30 ноября 2020] / E. Gebara, F. Udry, S. Sultan … [et al.] // Stem cell research : журн. — 2015. — Vol. 14, no. 3. — P. 369–379. — doi:10.1016/j.scr.2015.04.001. — PMID 25889858.
  12. ↑ Toyoda, A. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus : [англ.] : [арх. 18 июня 2018] / A. Toyoda, H Koike, K. Nishihata … [et al.] // Advances in Experimental Medicine and Biology : журн. — 2015. — Vol. 803. — P. 473–480. — doi:10.1007/978-3-319-15126-7_37. — PMID 25833519.
  13. ↑ Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  14. ↑ Christophersen, O. A. Radiation protection following nuclear power accidents: a survey of putative mechanisms involved in the radioprotective actions of taurine during and after radiation exposure // Microbial Ecology in Health and Disease. — 2012. — No. 1. — P. 23. — doi:10.3402/mehd.v23i0.14787. — PMID 23990836. — PMC 3747764.
  15. ↑ Sumizu K (September 1962). “Oxidation of hypotaurine in rat liver”. Biochimica et Biophysica Acta. 63: 210—212. DOI:10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID 13979247.
  16. ↑ Ripps H, Shen W (2012). “Review: taurine: a "very essential" amino acid”. Molecular Vision. 18: 2673—2686. PMC 3501277. PMID 23170060.
  17. ↑ McCusker, Sarah; Buff, Preston R.; Yu, Zengshou; Fascetti, Andrea J. (2014). “Amino acid content of selected plant, algae and insect species: a search for alternative protein sources for use in pet foods”. Journal of Nutritional Science [англ.]. 3: e39. DOI:10.1017/jns.2014.33. ISSN 2048-6790. PMC 4473169. PMID 26101608.
  18. ↑ Machlin, L.J.; Pearson, P.B.; Denton, C.A. (1955). “The Utilization of Sulfate Sulfur for the Synthesis of Taurine in the Developing Chick Embryo”. Journal of Biological Chemistry. 212 (1): 469—475. DOI:10.1016/s0021-9258(18)71134-4. ISSN 0021-9258. PMID 13233249.
  19. ↑ Sass, N. L.; Martin, W. G. (1972-03-01). “The Synthesis of Taurine from Sulfate III. Further Evidence for the Enzymatic Pathway in Chick Liver”. Experimental Biology and Medicine [англ.]. 139 (3): 755—761. DOI:10.3181/00379727-139-36232. ISSN 1535-3702. PMID 5023763. S2CID 77903.
  20. ↑ Hilton, J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats : [англ.] // The Canadian Veterinary Journal. — 1988. — Vol. 29, no. 7. — P. 598–601. — PMID 17423092. — PMC 1680822.
  21. ↑ Kosswig K. (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503.
  22. ↑ ФС.2.1.0039.15 Таурин. Фармакопея.рф. Дата обращения: 23 августа 2023.
  23. ↑ 1 2 3 4 Таурин в медицине. Клиника Neo. Дата обращения: 24 августа 2023.
  24. ↑ Таурин (Taurine). Vidal.ru. Дата обращения: 24 августа 2023.
  25. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Коденцова В.М., Рисник Д.В., Ладодо О.Б. Функциональный ингредиент таурин: адекватные и клинически эффективные дозы. Киберленинка. Дата обращения: 24 августа 2023.
  26. ↑ Ваши продукты содержат таурин? Почему это важно? Почему он не указан на этикетке? Purina. Дата обращения: 24 августа 2023.
  27. ↑ 1 2 3 Не во всех продуктах. Найдено вещество, продлевающее жизнь. РИА Новости (10 июня 2023). Дата обращения: 24 августа 2023.
  28. ↑ Science: дефицит таурина - это причина старения. Красный Север, сетевое издание (10 июня 2023). Дата обращения: 23 августа 2023.
  29. ↑ Жизнь с таурином. Наука и жизнь (9 июня 2023). Дата обращения: 24 августа 2023.
  30. ↑ Тонизирующие (энергетические) напитки: основные компоненты, эффективность и безопасность. Киберленинка. Дата обращения: 24 августа 2023.
  31. ↑ Shao, A. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine / A. Shao, J. N. Hathcock // Regulatory toxicology and pharmacology. — 2008. — Т. 50, вып. 3. — С. 376—399. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. — PMID 18325648.

Литература

[править | править код]

Ссылки

[править | править код]
  • Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
Источник — https://ru.ruwiki.ru/w/index.php?title=Таурин&oldid=1192717305